新三取代嘧啶苯磺酰脲衍生物的合成与生物活性

ＶｏｌＩ　２９　高等学校化学学报　Ｎｏ．２　２００８年２月　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＣＨＩＮＥＳＥ　ＵＮＷＥＲＳｒｒＩＥＳ　３ｌ９～３２３　新三取代嘧啶苯磺酰脲衍生物的合成与生物活性　郭万成，谭海忠，刘幸海，李永红，王素华，李正名　（南开大学元素有机化学研究所，元素有机化学国家重点实验室，国家农药工程研究中心，天津３０００７１）　摘要设计合成了２２个具有４，５，６．三取代嘧啶磺酰脲衍生物，其结构经　Ｈ　ＮＭＲ，ＭＳ和元素分析确证．经　盆栽试验测定了化合物的除草活性，结果表明，嘧啶环５位取代基的引入对分子除草活性有一定的影响．　关键词磺酰脲；嘧啶；除草活性　中图分类号０６２６．４１　文献标识码Ａ　文章编号０２５１－０７９０（２００８）０２－０３１９－０５　乙酰羟酸合成酶（ＡＨＡＳ，ＥＣ　２．２．１．６）是催化生物体内支链氨基酸缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸生　物合成过程中的第一个酶，高等动物自身不能合成该酶，需要从植物中摄取，因而该酶是理想的除草　剂作用靶点Ｅｌｉ．１９８２年，第一个商品化的磺酰脲类除草剂——氯磺隆（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）问世　Ｊ．随后，人　们逐渐认识到磺酰脲类除草剂的作用靶点是植物体内的乙酰羟酸合成酶，并且由于磺酰脲类除草剂具　有高效、低毒、高选择性和对环境友好等特点，所以不断有商品化品种上市　．在这些化合物中，杂　环部分通常为４位和６位双取代的嘧啶环或三嗪环．本课题组经过长期的研究发现，某些单取代嘧啶　环的磺酰脲化合物，其除草活性与嘧啶环为双取代的磺酰脲相当，这与国外所认可的构效关系不相　Ｎ　。　符　Ｊ．为了系统地研究其构效关系，我们合成了２２个在嘧啶环上具有３个取代基的磺酰脲类化合物，Ｎ《Ｎ　　：　并对其生物活性进行了研究．合成路线如Ｓｃｈｅｍｅ　１所示．　　—Ｈ　Ｒ　人Ｏ　Ｏ　Ｅ　＋Ｒ￣－Ｃ１普　ＰｏＣｂ　Ｒｅｆｌｕｘ　Ｒ　Ｎ　＝　…　Ｈ２Ｎ—　一Ｒ　／ｃｏ０ｃ　Ｈ１　ＣＯＣ１　ＣＯＯＣＨ；．　，．Ｒｅｆ１　丫ｃｏ０ｃ　Ｎ＝＝＜　Ｒ２　ｓ０２ＮＨ：　ｃｌ　ＳＯ：ＮＣＯ　—ｓ…ｃ洲　Ｒ　Ｓｃｈｅｍｅ　１　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｒｏｕｔｅｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｔｉｔｌｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　Ｒｌ：ｉ－Ｐｍｐ，凡一Ｂｕ，　—Ｂｕ，凡一Ｐｅｎｔ，凡一Ｈｅｐｔ，凡一Ｏｃｔ，Ｂｅｎｚｙ｜，ｐ－Ｍｅｔｈｙ｜ｂｅｎｚｙ｜，０一Ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｙｌ，０一Ｆｌｕｏｍｂｅｎｚｙｌ，ｐ－Ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｙ｜　ｍ—Ｃｈｌｏｍｂｅｎｚｙｌ，２，４－Ｄｉｃｈｌｏｍｂｅｎｚｙｌ；Ｒ２＝Ｃ１，ＯＥｔ．　１　实验部分　１．１仪器与试剂　Ｘ－４数字显示显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司）；Ｙａｎａｃｏ　ＣＨＮ　ＣＯＲＤＥＲ　ＭＴ－３元素分析　收稿日期：２００７－０６－０８．　基金项目：国家自然科学重点基金（批准号：２０４３２０１０）资助．　联系人简介：李正名，男，教授，博士生导师，中国工程院院士，主要从事有机化学和农药化学领域的研究　Ｅ．ｍａｉｌ：ｎｋｚｍｌ＠ｎｋ．ｓｉｎａ．ｎｅｔ　维普资讯 http://www.cqvip.com

３２０　高等学校化学学报　Ｖ０】．２９　仪；Ｂｒｕｋｅｒ　Ａｖａｎｃｅ．３００　ＭＨｚ核磁共振仪，ＤＭＳＯ－ｄ　溶剂，ＴＭＳ为内标．１，４－二氮杂二环［２．２．２］辛烷　（ＤＡＢＣＯ）为美国Ａｌｄｒｉｃｈ公司产品；其余试剂均为市售分析纯或化学纯．　１．２合　成　取代乙酰乙酸乙酯（１）按照文献［７］方法合成．　２．氨基．‘４．甲基－Ｉ５．羟基．５．取代嘧啶（２）的合成：在３０　ｍＬ干燥的乙醇中，加入催化量的苄基三乙基　氯化铵（ＴＥＢＡ）和１４０　ｍｍｏ｜甲醇钠，分批加入２８　ｍｍｏｌ碳酸胍，于室温搅拌０．５　ｈ后，加入５６　ｍｍｏｌ上　述制得的取代乙酰乙酸乙酯，加热回流ｌ一３　ｈ，停止反应．冷却，用浓盐酸中和，过滤得到２一氨基．‘４－　甲基－Ｉ５．羟基．５．取代嘧啶，未经纯化直接用于下一步反应．　２．氨基．‘４．甲基－Ｉ５．氯＿５．取代嘧啶（３）参考本组内部资料合成．２一氨基．‘４－甲基．Ｉ５－乙氧基－５－取代嘧啶　（４）按照文献［８］方法合成．邻甲氧羰基苯磺酰脲（６）按照文献［９，１０］方法合成．　１．３　目标化合物的除草活性测试　盆栽法：试验靶标为稗草（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　Ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、油菜（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）、马唐（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌ￣　Ｓｃｏｐ．）和反枝苋（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｌｆｅｘｕｓ　Ｌ．），药效以植株地上部鲜重抑制百分数表示．　２结果与讨论　化合物的物理化学数据列于表１和表２．　Ｔａｂｌｅ　１　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　ｄａｔａ　ａｎｄ　ｅｌｅｍｅｎｔａｌ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｔｉｔｌｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　｝Ｙｉｅｌｄ：ｆｒｏｍ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　５　ｔｏ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　６　Ｔａｂｌｅ　２　Ｈ　ＮＭＲ　ａｎｄ　ＭＳ　ｄａｔａ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｔｉｔｌｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　维普资讯 http://www.cqvip.com

Ｎｏ．２　郭万成等：新三取代嘧啶苯磺酰脲衍生物的合成与生物活性　３２１　６ｅ　４３９　０、９２（ｄ，Ｊ＝６．６　Ｈｚ，６Ｈ，２ＣＨ３），１．９１（ｍ，　１Ｈ，ＣＨ），２．０８（ｓ，３Ｈ，Ｈｅｔ—ｃＨ３），２．２９（ｓ，２Ｈ，　７６（ｍ，３Ｈ，Ａｒ＿－Ｈ），８．１１—＿８．１６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ＿－Ｈ），　Ｈｅｔ—ＣＨ２），３．８１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），７．７２—７　１２、５５（ｓ，２Ｈ，２ＮＨ）　６ｄ　４５３　０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２　Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），１．３１—１．３５（ｍ，６Ｈ，３ＣＨ２），２．５７（ｓ，３Ｈ，Ｈｅｔ—ＣＨ３），２、６７（ｓ，　２Ｈ，Ｈｅｔ—ＣＨ２），３．８４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），７．６５—．８４（ｍ，３Ｈ，Ａｒ—Ｈ），８．１６—＿８、１９（ｍ，１Ｈ，　Ａｒ＿＿Ｈ），１０、８２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），１２．４９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）　６ｅ　４８１　０．８６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），１、２７（ｓ，１０Ｈ，５ＣＨ２），２．５７（ｓ，３Ｈ，Ｈｅｔ—ＣＨ３），２．６７（ｔ，Ｊ＝７、２　Ｈｚ，２Ｈ，　Ｈｅｔ—ＣＨ２），３．８３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），７．６７—７．８２（ｍ，３Ｈ，Ａｒ＿＿一Ｈ），８．１７＿８．１９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ＿＿一Ｈ），　１０、８２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），１２．４９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）　０．８５（ｔ，Ｊ＝７．２　Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），１．２６（ｔ，１２Ｈ，６ＣＨ２），２．０８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），２、２９（ｓ，３Ｈ，　Ｈｅ卜＿Ｃ　），３．８３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），７．６７＿７．８２（ｍ，３Ｈ，Ａｒ＿＿Ｈ），８．１６＿８．１９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ＿＿Ｈ），　１０．８０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），１２．４９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）　６ｇ　４７３　２．５８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），３、９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．１５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），７、１０（ｍ　２Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），７．３０　（ｍ，３Ｈ，Ａｒ’一Ｈ），７、６８（ｍ，３Ｈ，Ａｒ—Ｈ），８、４０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ—Ｈ），１２．４９　ｓ，１ｔｔ，ＮＨ）　６ｈ　５０８　　２．４９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），３．８２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．１６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），７．０９　ｄ，Ｊ＝６．９　Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），７．２４—＿７．３３（ｍ，３Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），７．７３—＿７．８３（ｍ，３Ｈ，Ａｒ—Ｈ），　８．１７—８、２０（ｍ，１Ｈ，　Ａｒ＿＿Ｈ），１０．８５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），１２．４１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）　２、４９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），３．７１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．８２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．０６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），６．８８（ｄ，　Ｊ＝８．４　Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．４　Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），７．７４—＿７．７７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ＿＿Ｈ），　７．８０＿７．８４（ｍ，２Ｈ，Ａｒ＿＿Ｈ），８、１７—８、２０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ＿＿Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），１２、４４（ｓ，１Ｈ，　ＮＨ１　４９１　７．０２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ’一Ｈ），　２．４９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）　３．８２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．１２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），６．９７—＿７．０８—＿７．１４（ｍ，２Ｈ　Ａｒ　一Ｈ），７．１８—＿７．３２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），７．６７—＿７．８７（ｍ，３Ｈ，Ａｒ＿一Ｈ），　　８．１７—８．２０（ｍ．１Ｈ　Ａｒ＿＿Ｈ），１０．９１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），１２、４４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）６ｋ　４８７　２．１４（ｓ，３Ｈ，Ａｒ＿一ｃＨ３），２．４２（ｓ，３Ｈ，Ｈｅｔ—ｃＨ３），３、８３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．０３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），　６．５６—６、５８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），６．９９—７．２３（ｍ，２Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），７．６７—　７．８３（ｍ，３Ｈ，Ａｒ一＿Ｈ），８．１９—＿８．２１（ｍ，１Ｈ，Ａ　Ｈ），１０、９２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），１２．５０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）　２．１９（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ３），２．４８（ｓ，３Ｈ，Ｈｅｔ—ＣＨ３），３．８２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．０８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），　６．９８（ｄ，Ｊ＝８．４　Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），７、１１（ｄ，Ｊ＝７．５　Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），７．６７　．８５（ｍ，３Ｈ，　Ａｒ—Ｈ），８．１７—＿８．２０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ—Ｈ），１０．８９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），１２．４５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）　６ｍ　４４９　０．９０（ｔ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．２　Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），１．３９—１．４２（ｍ，６Ｈ，３ＣＨ２），　２．４１（ｓ，３Ｈ，Ｈｅｔ—ＣＨ３），３．７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．３９（ｑ，Ｊ＝７、２　Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２），７、６９—＿７．８２　（ｎｌ，３Ｈ，Ａｒ＿＿Ｈ），８．１５—＿８．１７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ＿－Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），１２．４５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）　６ｎ　４４９　０．９１（ｄ，Ｊ＝６、６　Ｈｚ，６Ｈ，２ＣＨ３），１、３８（ｔ，Ｊ＝６．９　Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），１．８５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），２．４１（ｄ，　Ｊ＝７、２　Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２），２．４７（ｓ，３Ｈ，Ｈｅｔ—ｃＨ３），３．９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．３８（ｑ，Ｊ＝６．９　Ｈｚ，　２Ｈ，ＯＣＨ２），７．６３—＿７．６９（ｍ，３Ｈ，Ａｒ—Ｈ），８、３８－－８．４１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ—Ｈ），１３．２８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）　６ｏ　４６３　０．８３（ｍ，６Ｈ，ＣＨ３），１．１８—１、３２（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），３、８６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），４．３３＿４、３６（ｍ，２Ｈ，　ＯＣＨ２），７．５９—＿７．６５（ｍ，３Ｈ，Ａｒ—Ｈ），８．３３—８．３５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ—Ｈ），１２．２３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）　６ｐ　４９１　０．８２（ｔ，Ｊ＝６．３　Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），１、１８—１．２３（ｍ，１０Ｈ，５ＣＨ２），１．３２（ｔ，Ｊ＝７、２　Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），　２．４０（ｓ，３Ｈ，Ｈｅｔ—ＣＨ３），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．２　Ｈｚ，２Ｈ，Ｈｅｔ—ＣＨ２），３．５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），３．９３（ｓ，３Ｈ，　ＣＨ３），４．３２（ｑ，Ｊ＝７、２　Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２），７．５８—７．５９（ｍ，３Ｈ，Ａｒ＿－Ｈ），８．３１—８．３２（ｍ，１Ｈ，　Ａｒ—Ｈ），１３、２２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）　６ｑ　５０５　１．２８（ｔ，Ｊ＝７．２　Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），２．０８（ｓ，３Ｈ，Ｈｅｔ—ＣＨ３），３．７８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３、８８（ｓ，２Ｈ，　ＣＨ２），４．３８（ｑ，Ｊ：７、２　Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２），７．１４＿７．２７（ｍ，５Ｈ，Ａｒ　一Ｈ），７、６９—７．８０（ｍ，３Ｈ，　Ａｒ—Ｈ），８、１２—８．１８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ—Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），１３．３４（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）　维普资讯 http://www.cqvip.com

３２２　高等学校化学学报　Ｖｏ１．２９　生物活性测定结果（表３）表明，与对照化合物相比，５位取代基的引入使具有４，５，６－三取代嘧啶　磺酰脲化合物表现出了略好一些的除草活性，尤其化合物６ｒ，６ｕ和６ｖ在对双子叶植物油菜和反枝苋　的抑制活性好于对照化合物．在嘧啶环４，６位取代基不变的情况下，当５位取代基为取代苄基时的活　性明显高于５位为长链烷基的活性．总体来看，嘧啶环５位取代基的增加对除草活性增加不明显，只　有部分略好于４，６．双取代嘧啶磺酰脲化合物．　Ｔａｂｌｅ　３　Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ｒａｔｅ（％）ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ａｇａｉｎｓｔ　ｈｅｒｂｓ　ａｔ　１．５　ｋｇ／ｈａ　十Ｃｏｎｔｒａｓｔ：Ｎ－［（４－Ｃｈｌｏｒｏ－６一ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎ－２一ｙ１）ａｍｉｎｏｃａｒｂｏｎｙ１］－２一（ｍｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ　ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ　维普资讯 http://www.cqvip.com

Ｎｏ．２　郭万成等：新三取代嘧啶苯磺酰脲衍生物的合成与生物活性　３２３　参考文献　ｅｂｙ　Ｒ．Ｇ．，Ｐａｎｇ　Ｓ．Ｓ．．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｍｏｌｅｃ．Ｂｉｏ１．［Ｊ］，２０００，３３（１）：１　６　［１］　Ｄｕｇｇｌ［２］　Ｌｅｖｉｔｔ　Ｇ．．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｎｄ　ａＣｈｅｍｉｓｔ￣ｏｆ　Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ　ＩＩ，ＡＣＳ　Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ　Ｓｅｒｉｅｓ　Ｎｏ．４４３［Ｃ］，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ　ＤＣ：Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉ—　ｅｔｙ．１９９１：１６－３１　Ｒａｙ　Ｔ．Ｂ．．Ｐｌａｎｔ　Ｐｈｙｓｉｏ１．［Ｊ］，１９８４，７５（３）：８２７．－８３１　Ｃｈａｌｅｆｆ　Ｒ．Ｓ．，Ｍａｕｖａｉｓ　Ｃ．Ｊ．．Ｓｃｉｅｎｃｅ［Ｊ］，１９８４，２２４（４６５６）：１４４３－－１４４５　ＬａＲｏｓｓａ　Ｒ．Ａ．，Ｓｃｈｌｏｓｓ　Ｊ．Ｖ．．Ｊ．Ｂｉｏ１．Ｃｈｅｍ．［Ｊ］，１９８４，２５９（１４）：８７５３－－８７５７　ＭＡ　Ｎｉｎｇ（马宁），ＬＩ　Ｐｅｎｇ—Ｆｅｉ（飞），ＬＩ　Ｙｏｎｇ—Ｈｏｎｇ（李永红），ｅｔ　ａ１．．Ｃｈｅｍ．Ｊ．Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｉｅｓ（高等学校化学学报）［Ｊ］，　２００５，２５（１２）：２２５９—２２６２　Ｕ　Ｃｈａｎｇ—Ｌｉｎｇ（刘长令）．Ｔｈｅ　Ｄｅｓｉｇｎ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　Ｎｏｖｅｌ　Ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ—ｚｏｎｅ　ｎｄ　Ｔａｈｉａｚｏｌｅ　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ［Ｄ］，Ｔｉａｎ—　［７］　ＬＩｊｉｎ：Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔ￣，Ｎａｎｋａｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２００５　［８］　ＭＡ　Ｎｉｎｇ（马宁）．Ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｙ，ａｎｄ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ—ａｃｔｉｖｉｔｙ　Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ　ｏｆ　Ｎｅｗ　Ｓｕｆｆｏｎｙｌｕｒｅａ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｐｈ．Ｄ．Ｄｉｓｓｅｒｔａ－　ｔｉｏｎ［Ｄ］，Ｔｉａｎｊｉｎ：Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｎａｎｋａｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２００４　［９］　ＬＩ　Ｐｅｎｇ—Ｆｅｉ（飞），ＭＡ　Ｎｉｎｇ（马宁），ＷＡＮＧ　Ｂａｏ—Ｌｅｉ（王宝雷），ｅｔ　ａ１．．Ｃｈｅｍ．Ｊ．Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｉｅｓ（高等学校化学学报）［Ｊ］，　２００５，２６（８）：１４５９—１４６２　［１０］　Ｌｅｖｉｔｔ　Ｇ．．Ａ　ｃｕｌｔｕｒａｌ　Ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅｓ，ＵＳ　４３９４５０６［Ｐ］，１９８３　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　Ｎｅｗ　Ｔｒｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ　Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ　Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａ　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ＧＵＯ　Ｗａｎ—Ｃｈｅｎｇ，ＴＡＮ　Ｈａｉ—Ｚｈｏｎｇ，ＬＩＵ　Ｘｉｎｇ—Ｈａｉ，ＬＩ　Ｙｏｎｇ—Ｈｏｎｇ，ＷＡＮＧ　Ｓｕ—Ｈｕａ，ＬＩ　Ｚｈｅｎｇ—Ｍｉｎｇ　（Ｓｔａｔｅ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆＥｌｅｍｅｎｔｏ—ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｙ，Ｎａｔｒｉｏｎａｌ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｃｅｎｔｅｒ，　Ｉｎｓｔｉｔｕｅ　ｆＥｌｏｅｍｅｎｔｏ—ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｙ，Ｎａｎｋａｉｒ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｔｉａｎｊｉｎ　３０００７１，Ｃｈｉａ）ｎ　Ａｂｓｔｒａｃｔ　Ｉｎ　ｏｒｄｅｒ　ｔｏ　ｄｅｖｅｌｏｐ　ｎｅｗ　ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｖｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ａｎｄ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ－－ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｒｅｌａｔｉｏｎ－－　ｓｈｉｐ，ｔｗｅｎｔｙ—ｔｗｏ　ｎｅｗ　ｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ｗｉｔｈ　ｔｒｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ　ｒｉｎｇ　ｗｅｒｅ　ｄｅｓｉｇｎｅｄ　ａｎｄ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ．Ｔｈｅｉｒ　ｓｔｕｃｔｒｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｃｏｎｆｉｒｍｅｄ　ｂｙ　Ｈ　ＮＭＲ，ＭＳ　ａｎｄ　ｅｌｅｍｅｎｔａｌ　ａｎａｌｙｓｉｓ．Ｐｒｅｌｉｍｉｎａｒｙ　ｈｅｒｂｉ—　ｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｔｈｅｓｅ　ｎｅｗ　ｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗａｓ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ　ｐｏｔ　ｂｉｏａｓｓａｙ　ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ　ａｔ　ｄｏｓａｇｅ　ｏｆ　１．５　ｋｇ／ｈａ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｓｈｏｗ　ｔｈａｔ　ｔｈｅｓｅ　ｔｒｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ　ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ　ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ｄｉｓｐｌａｙ　ｗｅａｋ　ｈｅｒｉｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ａｄｄｉｔｉｏｎ　ｏｆ　５－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ　ｒｉｎｇ　ａｆｆｅｃｔｅｄ　ｔｈｅ　ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｖｉ—　ｔｙ　ｓｌｉｇｈｔｌｙ．　Ｋｅｙｗｏｒｄｓ　Ｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａ；Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ；Ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　（Ｅｄ．：Ｈ，Ｊ，ｚ）