有机化学反应类型

有机化学反应类型(2011-06-11 09:05:47)转载标签： 必修二教育 分类： 教育

有机化学反应类型

主要反应类型

概 念

典型实例

反应特点

取代反应

有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应

加成反应

有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。

消去反应

有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。

加聚反应

在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。

缩聚反应

由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。

氧化反应

有机物得氧或去氢的反应

还原反应

有机物得氢或去氧的反应

【知识要点】

1．能够识别结构式、结构简式中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。

2．以一些典型的烃及烃的衍生物为例，了解有机化合物的基本碳架结构和官能团在化合物中的作用。

3．掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键等的化学性质和主要化学反应，掌握各主要官能团的性质和主要反应。

4．了解组成和结构决定性质的关系。

【知识要点讲解】

有机反应类型是有机化学的核心内容，也是比较基础的内容。在复习中，要抓基础、找规律，加强与物质结构理论的联系。弄清组成和结构的关系，结构对性质的关系，结构对性质的决定作用。加强正向思维和逆向思维的培养。在复习中，要想提高应用化学知识解决问题的能力，应当促进知识的条理化、结构化。应当把知识点放在一个大的结构框架中去分析，对所学知识形成良好的整体感。在复习中大家可以通过不同的形式来体现。

掌握有机反应类型要抓住三点：

1．能发生该反应的官能团或物质有那些？而且重在从官能团的角度去把握。有机物的性质、有机物的衍生关系实质是官能团的性质、官能团的衍生关系。

2．有机反应机理即断键、合键处。

3．共价键的断与合就是共用电子对的拆合。要把共价键与共用电子对相对应考虑。

有机反应的基本类型

取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应 氧化反应与还原反应

酯化反应 水解反应 中和反应及其它反应

一、取代反应

1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。

3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：

二、加成反应

1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。

2．加成反应有两个特点：

①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。

说明：

1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。

3．共轭二烯有两种不同的加成形式。

还有，下面这一转化过程也属于加成反应：

三、消去反应

1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。

2．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。

四、聚合反应

聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。

1．加聚反应：

由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。

能发生加聚反应的官能团是： ，碳碳双键。

加聚反应的实质是：加成反应。

加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。

Ⅰ．单烯烃的加聚

Ⅱ．二烯烃的加聚

Ⅲ．单烯烃与二烯烃共聚

2．缩聚反应：

有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。

Ⅲ．氨基与羧基的缩聚：

（1）氨基酸的缩聚

（2）二元羧酸和二元胺的缩聚：

五、氧化反应与还原反应

1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。

2．还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。

六、酯化反应

Ⅰ．酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。

Ⅱ．酯化反应的类型：

酯的种类有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、酯、酚酯。

七．水解反应

能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等

注意：

1．从本质上看，水解反应属于取代反应。

2．注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂）

八、中和反应、裂化反应及其它反应

醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应；显色反应等。

1．要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：

2．显色反应主要掌握：FeCl3遇苯酚显紫色；浓遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋

白实验）；碘水遇淀粉显蓝色。