天然药物化学教学大纲

一、课程性质和任务

《天然药物化学》是一门结合中医药基本理论，运用现代科学技术，特别是运用化学及物理学的理论和方法研究天然药物化学成分的学科，是天然药物类专业的一门专业课或专业基础课。因此，本课程应紧密结合中医药理论、天然药物的临床功效及其所含化学成分的化学结构、性质与药理作用等进行教学。通过教学使学生能掌握天然药物中所含有效成分的结构类型、理化性质、提取、分离、检识的基本理论、基本知识和基本技能；了解天然药物所含有效成分的结构鉴定方法；为学好其它后续相关课程和就业后从事天然药物现代化研究和研制新药等奠定必要的基础。

《天然药物化学》是一门实践性很强的学科。其教学内容要突出为天然药物现代化和产业化服务的指导思想，注意理论联系实际，既要与我国经济发展和社会进步情况相适应，又要突出科学性、先进性和时代感，充分反映本学科的新进展、新成就以及相关学科的理论成果和技术进步在本学科中的应用，注重培养学生分析问题和解决问题的能力以及勇于开拓的创新精神。

本课程是天然药物学和天然药物资源与开发专业的必修课，总学时为72，其中讲课56学时，实验16学时。教学方法主要是课堂讲授，并适当运用多媒体等方法进行教学。

二、教学目的要求和内容

第一章 绪论 【目的要求】

1、掌握《天然药物化学》学科性质、研究的内容和在本专业中所处的地位。 2、熟悉学习《天然药物化学》的目的意义。

3、了解本学科的发展概况、主要研究方法和研究方向等。 【教学内容】

1、天然药物化学的任务和研究范围及其在本专业中的地位。 2、天然药物化学在中医药现代化和天然药物产业化中的作用。 3、当前天然药物研究概况、研究方法和今后发展的趋势。

第二章 天然药物有效成分研究的一般方法 【目的要求】

1、掌握天然药物化学成分的类型、一般理化性质、提取、分离的一般方法。 2、了解天然药物化学成分生合成及结构鉴定的一般方法。 【教学内容】

1、天然药物中所含各类化学成分及生合成简介。

2、提取天然药物有效成分常用的方法：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法、超声波提取法及超临界流体萃取法等。

3、分离天然药物有效成分常用的方法：系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法及各种色谱法等。

4、天然药物有效成分结构研究方法简介：天然药物化学成分的结构鉴定程序、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱（一维谱：1H-NMR谱、13C-NMR谱、INEPT谱、DEPT谱、质谱（EI-MS、FD-MS、FAB-MS等）。

第三章 糖和苷类化合物 【目的要求】

1、了解糖和苷的含义、分类和分布。

2、掌握糖和苷的一般理化性质：溶解性、旋光性、化学性质和检识方法。 3、掌握糖和苷的一般提取、分离方法。 【教学内容】

1、糖和苷的含义和分布。 2、糖和苷的结构与分类。

3、糖和苷的理化性质及检识：性状、溶解性、旋光性、化学反应及其在结构鉴定和检识中的应用。 4、苷键的裂解：酸催化水解、碱催化水解、酶催化水解、乙酰解反应、氧化开裂反应等。 5、糖和苷的提取、分离方法。 6、糖和苷的检识方法。

第四章 香豆素与木质素

第一章 苯丙素类化合物 【目的要求】

1、了解苯丙素类、香豆素和木脂素的分布、生源途径和生理活性。 2、熟悉香豆素和木脂素的结构和分类。

3、掌握香豆素和木脂素的理化性质和检识方法。 4、掌握香豆素的提取、分离方法。 【教学内容】

1、苯丙素（烯、醇、醛、酸）类、香豆素和木脂素的结构类型、分类、生源途径和生理活性。 2、香豆素和木脂素的理化性质和显色反应。 3、苯丙酸、香豆素和木脂素的提取、分离方法。 4、香豆素和木脂素的检识方法。

5、实例：北升麻、秦皮、前胡、连翘、细辛、五味子。

第五章 醌类化合物 【目的要求】

1、了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。 2、掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。 3、掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。 【教学内容】

1、醌类化合物的含义、分布和生理活性。 2、醌类化合物的结构类型和分类。

3、醌类化合物的理化性质：性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应。 4、蒽醌类化合物的提取分离方法。 5、蒽醌类化合物的检识方法。 6、实例：大黄、丹参、紫草。

第六章 黄酮类化合物 【目的要求】

1、了解黄酮类化合物的含义、生源途径、分布及生理活性。 2、熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类。 3、掌握黄酮类化合物的理化性质和检识方法。 4、掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。 5、了解黄酮类化合物的结构测定。 【教学内容】

1、黄酮类化合物的含义、分布和生理活性。

2、黄酮类化合物的生源途径、结构类型和分类。

3、黄酮类化合物的理化性质：性状、溶解度、酸碱性、显色反应（基于黄酮母核的反应和基于取代基的反应）。

4、黄酮类化合物的提取、分离方法。 5、黄酮类化合物的检识方法。

6、黄酮类化合物的结构测定：UV光谱（黄酮、黄酮醇等在甲醇中的UV光谱特征及诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响）、1H-NMR谱、MS谱（黄酮和黄酮醇类苷元的EI-MS谱及黄酮苷MS谱）。

7、实例：槐花、黄芩、葛根、银杏。

第七章 萜类化合物和挥发油 【目的要求】

1、了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。 2、熟悉萜类的结构特点和分类。 3、熟悉萜类的提取、分离方法。

4、掌握挥发油的组成、通性和检识方法。 5、掌握挥发油的提取、分离方法。 【教学内容】

1、萜的含义、分类和生源途径。 2、单萜类的结构与分类，提取实例。 3、环烯醚萜类的结构与分类，提取实例。 4、倍半萜类的结构与分类，提取实例。 5、二萜类的结构与分类，提取实例。 6、二倍半萜类。 7、挥发油

（1）挥发油的组成。 （2）挥发油的通性。

（3）挥发油的提取、分离方法。 （4）挥发油的检识与鉴定方法。 （5）实例：陈皮、薄荷、莪术。

第八章 皂苷 【目的要求】

1、了解三萜和三萜类皂苷的含义、生源途径、分布和生理活性。 2、熟悉三萜及其苷类的结构类型和分类。 3、掌握三萜及其苷类的理化性质和检识方法。 4、掌握三萜及其苷类的提取、分离方法。 【教学内容】

1、 三萜和三萜类皂苷的含义、生源途径、分布和生理活性。

2、三萜及其苷类化合物的结构类型和分类：重点是四环三萜（羊毛脂甾烷型、大戟烷型、达玛烷型、葫芦素烷型、原萜烷型、楝烷型、环菠萝蜜烷型）和五环三萜（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型等）。

3、三萜类化合物的理化性质：性状及溶解度、发泡性、溶血性、呈色反应、沉淀反应、水解反应。 4、三萜类化合物的提取、分离方法。 5、三萜类化合物的检识方法。 6、实例：人参、柴胡、甘草。

第九章 强心苷 【目的要求】

1、了解甾体类化合物的含义、生源途径、分类和生理活性以及植物甾醇、C21甾体化合物、昆虫变态激素的结构特点与一般性质。

2、熟悉甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的结构类型、理化性质和检识方法。 3、掌握甾体皂苷、强心苷的提取、分离方法。 【教学内容】

1、甾体类化合物的定义、生源途径、分布及生理活性。

2、甾体皂苷、强心苷、胆汁酸、植物甾醇、C21甾体化合物、昆虫变态激素的结构和分类。 3、甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的理化性质、显色反应。 4、甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的提取、分离方法。 5、甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的检识方法。

6、实例：麦门冬、薤白、毛地黄、夹竹桃、羊角拗、牛黄、熊胆、蟾酥。

第十章 生物碱 【目的要求】

1、了解生物碱的含义、生源途径、分类、分布和生理活性。 2、掌握生物碱的理化性质、提取、分离和检识方法。 3、熟悉生物碱的结构研究方法。 4、熟悉主要生物碱的生理活性。 【教学内容】

1、生物碱的含义、分布、生源途径、存在和生理活性。 2、生物碱的分类。

3、生物碱的理化性质：性状、旋光性、溶解度、碱性、沉淀反应、显色反应。 4、生物碱的提取、分离方法。 5、生物碱的检识方法。

6、实例：麻黄、黄连、洋金花、马钱子、苦参、乌头。

第十一章 其他类成分 【目的要求】

1、了解其他成分的类别及生理活性。 2、熟悉其他成分的理化性质和检识方法。 3、掌握鞣质的结构类型、理化性质。 4、掌握其他成分的提取、分离方法。 【教学内容】

1、脂肪酸类及其相关化合物 2、有机含硫化合物

3、氨基酸、环肽、蛋白质和酶 4、矿物质

第十二章 天然药物复方药效物质基础的化学研究 【目的要求】

1、了解天然药物复方药效物质基础的化学研究的重要作用和特殊性。 2、了解天然药物复方药效物质基础化学研究的现状、存在的主要问题。

3、了解天然药物复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势。

【教学内容】

以科技部天然药物现代化科技产业行动计划、国家中医药管理局近年关于中医药现代化研究发展战略研讨资料、天然药物复方药效物质基础研究的现状与存在的主要问题、以及天然药物复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势等为主。

三、学时分配 章节 教学内容 第一章 绪论 第二章 天然药物化学成分研究的一般方法 第三章 糖和苷类化合物 第四章 香豆素与木质素 第五章 蒽醌类化合物 第六章 黄酮类化合物 第七章 萜类化合物和挥发油 第八章 皂苷 第九章 强心苷 第十章 生物碱 第十一章 其他成分 第十二章 天然药物复方药效物质基础的化学研究 合 计 理论学时 2 10 4 2 4 8 实践学时 4 4 8 总学时 2 10 4 2 8 8 10 4 4 16 2 2 6 4 4 8 2 2 56 16 72