有机物总结,超全,结合很多资料,整理的

卤代烃 有机物中失去H得到O的反应叫氧化反应，反之还原反应

溴乙烷

物理性质：无色液体，沸点38.4，密度比水大（溴烃的密度大于1，一氯代烃的密度小于1、苯的同 系物密度小于1 化学性质：

重要概念：卤原子结合氢原子的能力比碳原子强，故碳卤键易断

所有卤代烃均能发生水解

不能发生消去：①没有邻位碳原子②没有邻位碳原子上无H

卤代烃的通性

物理性质：都不溶于水可溶于有机溶剂，氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现 减小的趋势 反应：水解反应 （取代反应水解时只断卤键） 制醇：

注；一个C原子上含有2个羟基是自动脱水成醛，含有3个脱水成羟基

利用NaOH中和生成HC1的 ，可促进水解平衡向正反应方向移动

消去反应：

碳原子上有多个相邻C且都有H，可能生成不同产物如: CH3 CHC1CH2CH3 + NaOH CH3 CHC1CH2CH3 + NaOH

CH3CH2Br +NaOH CH2BrCH2

Br +2NaOH

CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O

CH三CH↑+ 2NaBr + H2O二元卤代烃发生消去比一元困难些 CH3 CH=CHCH3+NaC1+H2O CH2= CHCHCH3+NaC1+H2O

检验卤代烃分子中的卤元素 实验步骤：

R-X+H2O R-OH+HX 根据沉淀AgX的颜色白色、浅黄色、黄色可确定卤元素氯、溴、碘

HX+NaOH===NaX+H2O 实验步骤①取少量卤代烃②加入NaOH溶液③加热煮沸④冷却⑤加入酸化⑥⑥加入HNO3+NaOH===NaNO3+H2O 银溶液实验说明加热煮沸是为了加快水解速度，加入酸化是为了中和过量的NaOH，防AgNO3+ NaX===AgX↓+NaNO3 止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响，二是检验沉淀是否溶于

氟氯烃（氟利昂）对环境的影响

1.氟氯烃破坏臭氧层的原理：①C1+O3

C1O+O2 C1O+O C1+O 2 总反应 O3 +O2O2

卤代烃的制备①脂肪族卤代烃的制备一般不由烷烃与卤元素通过取代制备应由烯烃加成或醇与HX取代的方法

②芳香族卤代烃可由烃与卤素单质取代，

醇类

乙醇的物理性质：乙醇俗名酒精，是一种无色透明、有特殊香味的、易挥发而液体与水任意比例互溶沸点为78.3 说明：①工业酒精含乙醇96%（体积分数），99.5%以上为无水乙醇，用无水CuSO4遇水变蓝检验，用生石灰与工业酒精混合可制无

水乙醇

②实验室用乙醇洗涤附在试管内壁上的苯酚和单质碘，医疗上用75%的酒精消毒

概念：丙三醇俗称甘油，无色、粘稠、有甜味的液体，吸水性强水溶液凝固点低，大量用于制造油，甲醇有毒

乙二醇是一种无色粘稠有甜味液体，水溶液凝固点很高可做内燃机的抗冻剂 相对分子质量相近的醇和烷烃相比沸点大 低级醇可与水任一比混溶

可使，酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色

乙醇的化学性质与制法： 1，化学性质

2CH3CH2OH+2Na

H H ∣∣④ ③ ① H H—C——C——O② —— ∣ ∣ H H （1）与金属反应 (①号键断裂)

2CH3CH2ONa+H2↑ 说明：①利用此反应可确定醇分子中羟基的个数。

②乙醇为非电解质，乙醇中的氢没有水中的活泼

（2）与氢卤酸反应（②号键断裂）

CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O

CH3CH2Br+H2O +NaHSO4

注意:常用NaBr和浓硫酸代替HBr CH3CH2OH+NaBr+（浓）H2SO4 (3) 氧化反应 ①催化氧化（①号③键断裂）

注意：和羟基相连的C上有3或2个H被氧化成醛，有1个H且有两个相邻C被氧化成酮，若无H则不能被氧化

2CH3CH2OH + O2

2CH3CHOHCH3 + O2

②燃烧（所有键均断裂） ③乙醇可被酸性重铬酸钾（

(4)消去反应（②④键同时断裂）

CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O

说明：用乙醇制得乙烯时，必须迅速升温到170度，否则可发生副反应

CH3CH2OH

(5)酯化反应（号键断裂）

CH3CH2OCH2CH3 + H2O该副反应为取代反应

2CH3CHO + 2H2O 2CH3CO CH3+ 2H2O

K2Cr2O7

）溶液或酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸

2,工业制法 (1)乙烯水化法

CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH

酒化梅

(2)发酵法 （ C6H12O6C2H5OH + CO2 ）

3.用途：燃料、有机溶剂、消毒剂、酒精饮料、化工原料等。

4.醇类的通性和有关反应规律

醇的消去反应：若无相邻C或相邻C上无H则不能发生消去

醇的氧化：和羟基相连的C上有3或2个H被氧化成醛，有1个H被氧化成酮，若无H则不能被氧化

醇的命名、分类和结构 ★★ （一）命名 （1）普通命名法(commun names)。对于结构简单的醇类可采用此种命名法。一般在烃基名称后加上“醇”字即可，“基”字可省去。如： （2）系统命名法(system names) ① 结构比较复杂的醇可采用系统命名法，选择连有羟基的最长碳链作为主链，根据碳原子数称某醇，从靠近羟基羰的碳原子对主链编号，标明羟基及取代基，名称和位次放在母体名称前面。如： ② ② 芳醇(aromatic alcohol)的命名，一般将苯基(phenyl or Ar)作为取代基。如： 分子里碳链上连接有苯环的醇叫做芳香醇。如苯甲醇。这类物质既具有醇羟基的性质。 芳香醇 芳烃侧链上连有羟基的一类化合物。芳香醇与酚类结构不同（酚羟基直接与芳环相连），性质亦有所不同。 芳香醇具有芳香气味，微溶于水，不溶于碱溶液，其化学性质与脂肪醇类似。芳香醇可与金属钠作用生成醇钠： 芳香醇还易被氧化成芳醛或芳酮，有些芳香醇还可被强烈的氧化剂氧化成芳酸。例如： 芳香醇与五氯化磷作用生成氯化物，与酸酐作用生成酯： 许多芳香醇以酯的形式存在于自然界，如苄醇酯常存在于秘鲁香胶、吐鲁香胶和香精油中。芳香醇是合成药物和香料的原料。也有一些芳香 瑰油的主要成分，它具有芳香气味，常用做化妆品的香料。 芳香醇除得自自然界外，还可用合成法制得，其方法与脂肪醇类似。例如，侧链卤代芳烃与碱水溶液共煮可得芳香醇： 还可利用芳醛或芳酮的还原制备芳香醇： ③ 多元醇(polyhyclric alcohol)的命名，应尽可能选择含多个羟基的碳链为主链，不能包括在主链上的羟基可作为取代基。如： 像这样的化合物称丙三醇即可，不需要命名为：1,2,3,—三羟基丙醇。 ④ 对含碳碳不饱和键的醇，命名时应选择包含羟基和碳碳不饱和键在内的最长碳链作为主链，根据碳原子数定名为某烯（炔）醇，编号时从靠近醇羟基端开始，同时照顾不饱和键的位次尽可能小。书写时需注明羟基和不饱和键的位次。如： （二）醇的分类 根据醇的分子结构，有如下几种分类方式 （1）按照醇羟基所连的碳原子种类分为：

第一醇或称伯醇(1°)，醇羟基连在伯碳原子上：R─CHOH(CHCHOH)与羟基相邻的碳原子上有2个氢为伯醇 结构式为R-CH2-OH

第二醇或称仲醇(2°)，醇羟基连在仲碳原子上与羟基相邻的碳原子上有1个氢

第三醇或称叔醇(3°)，醇羟基连在叔碳原子上与羟基相邻的碳原子上有0个氢

（2）根据醇羟基所连的烃基结构分为： 饱和醇：R─CHCHOH 不饱和醇：R─CH＝CH─CHOH 芳香醇：ArCHOH

（3）根据分子中含有羟基的数目分为： 一元醇：CHCHOH 二元醇：

多元醇：

有时把分子中含有两个羟基以上的醇称为多元醇。 （三）醇的结构

醇是烃的含氧衍生物，不论是一元醇，还是多元醇，从分子结构看，醇羟基都与sp杂化的碳原子相连，这就是醇类化合讨论的范围。羟基是醇类化合物的官能团，由于该官能团颇具化学活性，使醇类化合物成为制药和有机合成的重要原料。

酚类 苯酚

苯酚的物理性质：俗名石炭酸，无色晶体，具有特殊气味。熔点40度沸点181.8

溶解性：常温下水中溶解度不大，当温度高于65度能跟水任意比混溶，易容于酒精乙醚等有机溶剂， 毒性：有毒，对皮肤有强烈腐蚀

概念：苯酚酸性极弱不能使酸碱指示剂变色

可使，酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 苯酚的化学性质： 1.弱酸性

+ NaOH + Na2CO3

+ H2O

+ NaHCO3

>HCO3- >H2O>-OH 即使苯酚钠溶液中通入CO2，无论多少，产物只能是NaHCO3

+ H2O

+ H3O+

说明：①酸性强弱顺序为：H2CO3>

+ CO2 + H2O + NaHCO3 现象：溶液变浑浊

②苯酚与NaOH 的反应可用于苯酚的分离与提纯 2.苯环上的取代反应

由于羟基对苯环的作用，使得苯环与羟基邻、对位上的H易被取代 苯酚不能发生消去反应

向盛有少量苯酚的试管中滴入过量的浓溴水，有白色沉淀 ，苯酚跟溴水不反应只跟浓溴水或修的四氯化溶液反应

+3Br2 ↓ + 3HBr 说明:①此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 ②苯酚少量，浓溴水过量是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察

3.显色反应

苯酚能跟FeC13溶液反应使溶液显紫色 4.氧化反应

苯酚在空气中易被氧气氧化二显粉红色 5.加成反应

+H2

(环己醇） —OH 6。酚酯的水解（题目中常给出酚酯问可以反应掉多少NaOH,酚酯中的-OH和COOH和NaOH,反应外还要看酚酯水解会产生多少-OH和

COOH）

乙醛 醛类 酮类

物理性质：无色、有刺激性气味、密度比水小，沸点20.8度，易挥发。易燃，能跟水，乙醇、氯仿等互溶 概念：乙醛和Br2不发生加成反应 可使，酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液、溴水褪色 甲醛为气态，又名蚁醛，35%——40%的甲醛又称 化学性质：（工业制醛方法之一）CH三CH+H2O 1. 加成反应：CH3CHO + H2

——C —— CH 3 H +HCN

HgSO4

CH3CHO

OH

‖

O

CH3CH2OH

‖

CH3——CH—CN

2.氧化反应：能发生银镜反应的有醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖

银镜反应：CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH 铜镜反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2

CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O（纯净的玻璃器壁出现光洁照人的银镜

CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O

2CH3COOH

2CH3CHO + O2

O OH 酮类：加成反应： ‖ ∣

2CH3C CH3+ H22CH3CH CH3

特别注意：醇醛 羧酸 醇酮 醛不能被氧化成酮，别和醇混淆

羧酸 酯

物理性质：无色，有刺激味的液体，熔点16.6度，沸点117.9度，当温度低于16.6度时乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸

又名冰醋酸

概念：酰（xian）基 ②与碱、盐反应 ③酯化反应：

O ‖ R-C

化学性质：①与活泼金属反应放出氢气

④乙酸的制法1.发酵法：糖

发酵

氧化

注意：算丢-OH醇丢H

乙醇 乙醛 氧化 乙酸

2.乙烯氧化法： 3.烷烃直接氧化法：

4.酯的水解： CH3COOCH2CH3 + H2O

稀H2SO4

CH3COOH + CH3CH2OH

O O ⑤羧酸的脱水反应： + 脱水机 O O +H2O ‖ ‖ ‖ ‖ R-C一OH R-C一OH R-C一O 一C一R

常见羧酸的结构和性质

甲酸（俗名蚁酸）：既有羧酸的通性又有醛的通性 苯甲酸（又名安息香酸）

—COOH

白色针状晶体，易升华，微溶于水

乙二酸（又名草酸）：无色透明晶体，由于直接相连的两个羟基相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元酸，常用作除锈、漂白、除墨水痕迹

酯类

性质：比水轻，不溶于水，有香味，能水解 乙酸乙酯：CH3COOH + CH3CH2OH 水解反应：CH3COOCH2CH3 + H2O

CH3COOCH2CH3 + H2O

稀H2SO4

CH3COOH + CH3CH2OH

CH3COONa + CH3CH2OH+H2O碱性条件下不可逆

CH3COOCH2CH3 + NaOH 甲酸甲酯：可发生银镜反应、铜镜反应

酯的醇解：在醇或醇的催化作用下，一种酯与另一种醇反应生成一种酯与另一种醇

O

‖ +R``一OH

R-C 一OR`

O

稀H2SO4 ‖ R`一OH+ R-C一OR``

注意酯的命名：观察“乙酸乙酯”，设Y表示“甲乙丙丁...X表示1234.。”①如果发生酯化的酸为YX元酸，醇为YX元醇，则生成的

酯为YX酸YX酯。②若酸为Y（一元）酸，醇为YX元醇，则生成的酯为XY酸YX酯。③若酸为YX酸，醇为Y（一元）元醇，则生成的酯为YX酸XY酯

烃

烷烃 甲烷

物理性质：正四面体，键角为109度28分，非性键，无色无味难溶于水，密度比空气小 概念： 有机物的氧化和还原，失去H得到O为氧化，反之还原

甲烷是正四面体结构，不是平面结构，可以同过CH2C12无同分异构体来证明 CH3C1是无色气体，CH2C12、CHC13（氯仿）、CC14是无色油状液体

随C的增加相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质熔沸点增大，同系物之间化学性质相似， 对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多沸点也低 C小于4或等于4的烷烃常温下是气体

同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

①同系物必须符合同一通式(如CnH2n) ②同系物化学式不同

③同系物必为一类物质（如烯烃和环烷烃虽然同是相同但不是一类物质结构不相似） ④同系物组成元素相同（CH3CH2Br与CH3CH2CH2C1虽然相差一个CH2但卤元素不同） ⑤同系物结构相似但不一定完全相同 ⑥同系物相对分子质量相差14

同分异构体：具有相同的分子式而结构不同

注意：①同分异构体中元素具有相同的百分比组成，但百分比组成相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6不是

同分异构体

②相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C9H20和C10H8的分子式不同故不是同分异构体

③注意分子的空间结构

④是同分异构体的化合物一定不是同系物，反之亦然

是同一种物质，而不是同分异构体

⑤同分异构体不仅存在于有机物与有机物之间，也存在于有机物和无机物之间如尿素(CO(NH2)2 ) ⑥氰酸铵（NH4CNO无机物）互为同分异构体

同分异构体常见类型①碳链异构：C的排列顺序不同如烷烃

②官能团位置异构：由于官能团位置不同而产生的异构现象

③类别异构官：能团不同产生的异构（通式相同），常见的类别异构有烯烃和环烷烃(CnH2n)，饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）饱和一元羧酸和酯（CnH2nO2）,硝基化合物和氨基化合物（CnH2n+1NO2）

4同分异构体的书写方法通常是按官能团异构区划分类别，然后按碳链异构→位置异构的顺序书写 5 书写技巧（减链法）

遵循原则： 对称性、互补性、有序性 两注意 选择最链为主链 找出中心对称线 减链 主链由长到短 支链由整到散 四顺序 位置由心到边

排布有对到邻，由邻到间

重要反应方程式：CH4

C + 2H2 CH4 + H2O =高温=CO + 3H2

化学性质：稳定，跟强碱强酸、溴水、酸性高锰酸钾溶液不反应 2.取代反应 条件光照，卤素单质

3.氧化反应：注意：点燃要验纯 燃烧物的判断，在上方找一个玻璃杯 4.用途：作燃料，制炭黑 同系物

烯烃 乙烯

乙烯的物理性质：键角120度，平面结构，无色，稍有气味，难溶于水，可做催熟剂 化学性质：①加成反应CH2＝CH2 + Br2

CH2BrCH2Br无色不溶于水，

CH2＝CH2 + H2OCH2＝CH2 +H2

CH2＝CH2 +HCl

n CH2＝CH2 CH3CH2OH

氧化反应：

CH3CH2OH工业制酒精 CH3CH3 CH3CH2Cl

聚乙烯属于混合物，n不同

CH2＝CH2↑ + H2O

CH2＝CH2 +O2

乙烯的制取

1，乙烯的实验室制法

2CH3CHO（工业制乙醛原理之一）

乙烯能被高锰酸钾氧化为CO2

①浓硫酸起催化剂和脱水作用；沸石和碎瓷片防止反应混合物受热爆沸 ②浓硫酸与乙醇按3:1的体积混合，浓硫酸过量是促进反应向正方向进行 ③温度要迅速升到170度，防止在140度时生成副产物乙醚 CH3CH2OH CH3CH2OH

CH2＝CH2↑ + H2O

CH3CH2OCH2CH3 + H2O该副反应为取代反应不是消去反应

2C+2SO2↑+5H2O

④制乙烯时反应液变黑的原因是乙醇与浓硫酸发生氧化还原反应

CH3CH2OH +2H2SO4(浓)

加热

C+2H2SO4(浓)====CO2↑+2SO2↑+2H2O

所以，实验室制取的乙烯中还可能混有二氧化碳、二氧化硫、等杂质气体，因此做乙烯的性质实验时将混合气体通过稀碱液或碱石灰出去 ⑤乙烯的工业制法

石油裂解气（乙烯的产量衡量一个国家石油化水平）等C的烯烃与环烷烃互为同分异构体属于类别异构。

苯 芳香烃

苯：正六边形，键角120度

苯分子中的碳碳双键是介于CC单键与CC双键之间的独特的键（原因①苯不能使高锰酸钾褪色②苯不能使溴水发生化学反应褪色③苯中CC双键键长完全相同④里二氯苯只有一种）

2.物理性质：无色有特殊气味，有毒，密度比水小、不溶于水、沸点80度熔点5.5度 3.化学性质：

取代：

Fe|FeBr3

+ Br2

+ HBr 黄苯只与液溴在催化剂下反应

说明：本不能使溴水发成化学反应褪色，可萃取褪色，分层后，上层溴苯（橙红）下层水、分离加NaOH分

层后取下层（苯密度小于水，但溴苯大于水）

硝化：

+HO－NO2

50-60

+ H2O

说明：①有苦杏仁味、无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，②硝基苯带有一定的黄

色，是浓分解产生的NO2，溶于其造成的，可用碱除去③水浴加热，温度计④配置混酸是浓硫酸入，搅拌，冷却后加苯，防止造成苯蒸发损失 磺化：

+ HO－SO3H浓

苯磺酸+ H2O易溶于水，属于有机强酸

+ 3H2

+ 3HONO2

4.氧化反应

又叫(TNT梯恩梯)+ 3H2O

淡黄色晶体，不溶于水，一种烈性炸药

苯和苯的同系物不能使溴水发生化学反应褪色，但可发生萃取褪色，但本的同系物的使高锰酸钾褪色

KMnO4 H+

说明：

R1 ∣ —C—R2 与苯直接相连C上无H原子不能被氧化为索继苯的 ∣ R2

反应条件为光照时侧链上取代，催化剂时苯环上取代

糖类 油脂 蛋白质 合成材料

概念：糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成他们的化合物，可用通式Cn(H2O)m,糖不一定符合此公式，符合此公式的不一定 是糖、用途：营养物质和还原剂 葡萄糖、蔗糖、纤维素自然界最广泛

血糖浓度：0.1% 、 糖的甜度：果糖》蔗糖（含有果糖）》葡萄糖》麦芽糖、实验用试剂不能用市场上的糖不纯 糖类水解在酸性条件下

2.分类：①不能水解的糖为单糖，②能水解成二、三、四分子单糖的糖为低聚糖；③能水解成许多分子单糖的糖为多糖④单糖、二糖、多糖 3.单糖

葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO无色晶体、可溶于水 ①化学性质能发生银镜反应和氢氧化铜 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓ + 2H2O

CH2OH(CHOH)4CH2OH

CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO+5H2O葡萄糖五乙酸酯

②加成反应：与H2加成生成己六醇CH2OH(CHOH)4 + H2 ③酯化反应：与酸发生酯化CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH④发酵反应（制酒精）C6H12O6 ⑤生理氧化：C6H12O6 + 6O2

2CH3CH2OH + 2CO2↑ 6CO2 + 6H2O⑥

果糖：CH2OH(CHOH)3COCH2OH与葡萄糖互为同分异构

①白色晶体，溶于水、乙醚、乙醇、有时也叫还原性糖，因为果糖水解存在转化为葡萄糖的可逆反应

二糖：麦芽糖可直接发生银镜反应，含有醛基，并不是所有糖分子中H:O都为2:1如C5H10O4脱氧核糖、有些有机物虽符合H:O=2:1但不

是糖

蔗糖：白色晶体、溶于水、难溶于乙醇

麦芽糖

C12H22O11(蔗糖) + H2O

C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖) 2C6H12O6(葡萄糖)

C12H22O11(麦芽糖) + H2O

多糖：都不显还原性

1，淀粉 存在于植物种子、块茎或块根里，谷类含量较多

①分子组成（C6H10O5）n高分子化合物

②物理性质白色粉末、不溶于冷水、在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分会悬浮在水里，形成胶状淀粉糊

③化学性质：(C6H10O5)n (淀粉) + nH2O

n C6H12O6(葡萄糖)

④用途：三大营养物质之一，一种工业原料，可用于制醋、酿酒、制葡萄糖 2、纤维素

①（C6H10O5）n高分子化合物（一般大于淀粉）和淀粉不是同分异构体，纤维素分子的以结构单元含3个醇-OH ②物理性质：白色、无臭、无味、不溶于水、一般不溶于有机溶剂 ③化学性质：70%的硫酸和水浴加热下水解

(C6H10O5)n (纤维素) + nH2O

酯化反应：

n C6H12O6(葡萄糖④⑤⑥

油脂：

硬脂酸C17H35----COOH 饱和脂肪酸 软脂酸C15H31----COOH

高级脂肪酸 油酸 C17H33----COOH 甘油酯 亚油酸C17H31-----COOH 不饱和脂肪酸

R1、R2、R3相同为单甘油酯，不同为混甘油酯

的甘油酯，熔点较低，沸点低。常温为液态，称为油

性质：油脂不溶于水，密度比水小，

⑤用途：主要用于制造纤维素酯，得到火棉（制无烟火药）和胶棉（制喷漆和塑料及用于封瓶口）、制造纤维素醋酸酯（用于制胶片片基）、制造粘胶纤维（短的称人造棉，长的称为人造丝，薄膜称玻璃纸）：用于造纸⑥

又饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯熔点较高，沸点高、常温下固态成为脂肪：又不饱和的油酸生成

①油脂的硬化（人造脂肪、硬化油）

易变质，可制作肥皂，脂肪酸，甘油人造奶油等原料

2.油脂的水解

性质稳定，不

注：酸性条件下可逆

工业上利用皂化反应制肥皂，肥皂的主

要成分是高级脂肪酸钠，油脂水解后，为使肥皂和甘油充分分离采用盐析的方法，即加入食言细粒，是肥皂析出，甘油与水任意比混合可做护肤剂

①②③④⑤⑥

沸点，熔点概念

四个碳原子齿状排列 香 香

①②③④⑤⑥⑦⑧⑨ +H2O

32 NaOH

↑

—OH

H H ∣ ∣ H—C——C——O——H ∣ ∣ H H 氧化 —R—C 2 KMnO4 (1)直链烷烃的命名 直链烷烃（n-alkane）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1～10时，依次用天

干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如，六个碳的直链烷烃称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。 (2)支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃。

(i)碳原子的级 下面化合物中含有四种不同的碳原子： ①与一个碳相连，是一级碳原子，用1°C表示（或称伯碳，primarycarbon)，1°C上的氢称为一级氢，用1°H表示。 ②与两个碳相连，是二级碳原子，用2°C表示（或称仲碳，secondarycarbon)，2°C上的氢称为二级氢，用表示。 ③与三个碳相连，是三级碳原子，用3°C表示（或称叔碳，tertiarycarbon)，3°C上的氢称为三级氢，用3°H表示。 ④与四个碳相连，是四级碳原子，用4°C表示（或称季碳，quaternarycarbon)。

(ii)烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将烷烃的词尾-ane改为-yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。 烷基的系统命名法适用于各种情况，它的命名方法是：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链 为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在烷基主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。 (iii)顺序规则 有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则(Cahn-Ingold-Prdog sequence)，其主要内容如下： ①将单原子取代基按原子序数(atmmc number)大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下： I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H 在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。 ②如果两个多原子基闭的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序 数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。 ③含有双键或三键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。 ④若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。 (iv)名称的基本格式 有机化合物系统命名的基本格式如下所示：

构型 R-S；D-L；Z-E；顺反

+

取代基

取代基位置号+个数+名称（有多个取代基时，中文按顺反序规则确定次序，小的在前；英文按英文字母顺序排列）

母体

（没有+ 官能团位置号+名称

官能团时不涉及位置号）

(V)命名原则和命名步骤 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短,长的

优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，

则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则(lowest series principle)对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出髙低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。[1]

单环烷烃的命名

1.R-S构型的确定 人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性(chirality)。当一个碳原子与四个不同的基闭相连时，可以产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠，即具有手性，因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom)。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构，称其中一种立体结构的手性碳为R构型，而另一种立体结构的手性碳为S构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型（拉丁文rectus的字首）；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型（拉丁文sinister的字首）。 2.环状化合物顺反构型的确定 由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团时，就会产生两种或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(cis configuration)另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型(trans configuration)。 3.单环烷烃的命名 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(moncyclic alkane)。环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃前加环。 环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系列原则。 但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。在这种情况下，中文命名时，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。 当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对称性，构型用顺反表示，分子没有反轴对称性，构型用R-S表示。 环上带有三个或更多基团时，若用顺、反表示构型，要选用一个参照基团，通常选用1位的基团为参照基闭，用r-1表示，放在名称的最前面。[1]

桥环烷烃的命名

桥环烷烃(bridged hydrocarbon)是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为桥头碳(bridgehead carbon)，两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，根据断碳链的次数确定环数。如需断两次的桥环烃称为二环(bicydo)，断三次的称三环(tricyclo)等等，然后将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小。 对于一些结构复杂的桥环烃化合物，常用俗名，如金刚烷和立方烷。[1]

螺环烷烃的命名

螺环烷烃(spirocyclic hydrocarbon)是指单环之间共用一个碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为螺原子(spiro atom)。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面。[1]

编辑本段烯烃和炔烃的命名

单烯烃和单炔烃的命名

单烯烃的系统命名可按下列步骤进行： (1)先找出含双键的最长碳链，把它作为主链，并按主链中所含碳

原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子，即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字，再加上碳字，如十二碳烯。 (2)从主链靠近双键的一端开始，依次将主链的碳原子编号，使双键的碳原子编号较小。 (3)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。 (4)若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连，这时会产生两个立体异构体，可以采用Z-E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则，两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子(或基团）同在双键一侧的为Z构型(Z configuration)（德文，Zusammen,在一起的意思），在两侧的为E构型(E configuration)(德文，Entgcgen，相反的意思）。 (5)按名称格式写出全名。 单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同，但不存在确定Z-E构型的问题。[1]

多烯烃或多炔烃的系统命名

多烯烃的系统命名按下列步骤进行。 (1)取含双键最多的最长碳链作为主链，称为某几稀，这是该化合物的母体名称。主链碳原子的编号，从离双键较近的一端开始，双键的位置由小到大排列，写在母体名称前，并用一短线相连。 (2)取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定，写在取代基的名称前，用一短线与取代基的名称相连。 (3)写名称时，取代基在前，母体在后，如果是顺、反异构体，则要在整个名称前标明双键的Z-E构型。 多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。[1]

烯炔的系统命名

若分子中同时含有双键与三键，可用烯炔作词尾，给双键、三键以尽可能低的编号，如果位号有选择时，使双键位号比三键小，书写时先烯后炔。[1]

编辑本段芳香烃的命名

含苯基的单环芳烃的命名

最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看做是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为XX苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基(phenyl)，它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成Ph—，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）XX。 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位，用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2-，1,3-，1,4-表示。 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vie”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”为词头，表示三个基团处在1,3,5位。 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。[1]

多环芳烃的命名

分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arene)。主要有多苯代脂烃(multiphenyl alicyclic hydrocarbon)、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arene) 。 1.多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。 2.联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上一撇“'”，第三个苯环上的号码分别加上两撇“\"”其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。 3.稠环芳烃的

命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同，也称为β位，9,10位等同，称为7位。菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。

IUPAC有35个国际通用的稠环烃可作为命名中的母体，它们的结构、英文名称及固定编号，见图册。[1]

35个国际通用的稠环烃(35张)

非苯芳烃

常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(amiulene)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内，括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号，用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18]轮烯或18-轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18-轮烯含有十八个碳，九个双键，所以也可以称为环十八碳九烯。[1]

编辑本段烃衍生物的系统命名

烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。

常见官能团的词头、词尾名称

常见官能团的词头、词尾名

称基团

-COOH -SO3H -COOR -COX -CONH2

词头名称 羧基 磺酸基 酯基 卤甲酰基 氨基甲酰基

词尾名称 酸 磺酸 酯 酰卤 酰胺

——

-CN -CHO

氰基 甲酰基

酸酐

腈 醛

羰基

-OH -OH -NH2 -OR -R -NO2 -NO

[1]

酮

羟基 羟基 氨基 烃氧基 R原子 硝基 亚硝基

醇 醛 胺 醚 —— —— ——

单官能团化合物的系统命名

只含有一个官能团的化合物称为单官能团化合物。单官能团化合物的系统命名有两种情况。一种情况是将官能闭作为取代基，仍以烷烃为母体，按烷烃的命名原则来命名。 若官能团是醚键，也可以采用这种方式来命名：取较长的烃基作为母体，把余下的碳数较少的烷氧（RO—）作取代基，如有不饱和烃基存在时，选不饱和程度较大的烃基作为母体。 另一种情况是将含官能团的最长链作为母体化合物的主链，根据主链的碳原子数称为某A（A=醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）。从靠近官能团的一端开始，依次给主链碳原子编号。在写出全名时，把官能团所在的碳原子的号数写在某之前，并在某A与数字之间画一短线，支链的位置和名称写在某A的前面，并分别用短线隔开。 当一个环与一个带末端官能团的链相连，而此链中又无杂原子和重键时，在IUPAC系统命名中可用连接命名法，即将两者的名称连接起来为此化合物的名称。 酸酐可以看做两分子羧酸失去一分子水后的生成物，两分子羧酸是相同的，为单酐，命名时在羧酸名称后加“酐”字，并把羧酸的“酸”字去掉；如两分子羧酸是不同的，为混酐，命名时把简单的酸放在前面，复杂的酸放在后面，再加“酐”字并把“酸”字去掉；二元酸分子内失水形成环状酸酐，命名时在二元酸的名称后加“酐”字。 酯可看做羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物，命名时把羧酸名称放在前面，烃基名称放在后面，再加一个“酯”字。分子内的羟基和羧基失水，形成内酯(lactone)，用“内酯”两字代替“酸”字，并标明羟基的位次。[1]

含多个相同官能团化合物的系统命名

分子中含有两个或多个相同官能团时，命名应选官能团最多的长链为主链，然后根据主链的碳原子数称为某n醇（或某n醛、某n酮、某n酸等），n是主链上官能团的数目，用中文数字表达。例如七碳链的二元醇称为庚二醇。 如果羧基直接连在脂环和芳环上，或一个碳链上有三个以上的羧基，也可以在烃的名称后直接加上羧酸(carboxylic acid)、二羧酸(dicarboxylic acid)、三羧酸(tricarboxylic acid)。 当分子中含有多种官能团时，首先要确定一个主官能团，确定主官能团的方法是查看上文表格“常见官能团的词头、词尾名称”，表中排在前面的官能团总是主官能团。然后，选含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。主链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小。命名时，根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基用词头表示，分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称