分析・测试 弹性体，ＣＨ２０ＩＮ１３Ａ Ｅ１０—２Ｌ５Ａ，２Ｓ３ｒ（５０）Ｍ：６Ｅ３Ｒ￣ＩＣ６６Ｓ 丁苯橡胶凝聚水中防老剂含量的测定 及其对ＣＯＤ的影响＊ 艾纯金 ，郑聚成 ，李昌伟 ，何颖 （１．中国石油天然气股份有限公司兰州化工研究中心，甘肃兰州７３００６０；２．中国石油天然气股份有限公司兰州 石化公司，甘肃兰州７３００６０） 摘要：设计了不同防老剂配方量的丁苯橡胶凝聚水，采用高效液相色谱法（ＨＰＬＣ）测定了环保型 丁苯橡胶（ＳＢＲ）１５００Ｅ凝聚水中的防老剂烷基一芳基一对苯二胺复配物（ＥＰＰＤ）含量。配制不同质量浓度 （ｐ）的防老剂ＥＰＰＤ水溶液并检测其化学需氧量（ＣＯＤ），进而确定了的ＦＣＯＤ标准曲线，根据ＨＰＬＣ检 测结果和ｐ－ＣＯＤ标准曲线可得出凝聚水样品中防老剂对水体Ｃ０Ｄ的贡献率。 关键词：丁苯橡胶；凝聚水；防老剂；ＥＰＰＤ；Ｃ（）Ｄ 中图分类号：ＴＱ ３３３．１ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００５—３１７４（２０１３）０５—００６３—０４ 环保型丁苯橡胶（ＳＢＲ）１５００Ｅ使用的防老剂 烷基一芳基一对苯二胺复配物（ＥＰＰＤ），是Ｒ＿芳基一 １ 实验部分 对苯二胺、Ｒ 一芳基一对苯二胺和Ｎ一苯基一Ｎ 一仲辛 １．１原料 基与苯二胺按一定比例复配而成，其化学结构式 甲醇（色谱纯）、乙醇（分析纯）：天津市百世化 如图１所示［１］。 工有限公司；乙腈：分析纯，天津市大茂化学试剂 ＠一ｆｊ— 一Ｒ — 厂；超纯水：水经ＭＩＬＬＥＲ纯化，自制；防老剂 Ｒ一芳基一对笨二胺 Ｒ，一芳基一对苯二胺 ＥＰＰＤ：工业品，兰州石化公司合成橡胶厂；防老 剂ＥＰＰＤ乳液：质量分数为２７．４５ ９／６，兰州石化橡 一ＣｓＨ Ｎ＿苯基一Ｎ，．仲辛基对苯＝：胺 胶厂。 １．２仪器设备 图１ 防老剂ＥＰＰＤ化学结构式 高效液相色谱仪、Ｃ１８色谱柱（２５０ ｍｍ×４．６ ＳＢＲ１５Ｏ０Ｅ生产过程中凝聚水的化学需氧量 ｍｍ，５．６ ｍ）、Ｃ８色谱柱（２５０ ｍｍ×４．６ ｍｍ，５．６ （ＣＯＤ）值偏高，推测是由于防老剂ＥＰＰＤ流失进 ｉｆｅｒ）：美国瓦里安（Ｖａｒｉａｎ）公司；旋转蒸发器：ＲＥ－ 入水体导致的＿２］，为了确定ＥＰＰＤ对凝聚水ＣＯＤ ５２ＡＡ，上海亚荣生化仪器厂。 的影响，首先建立了高效液相色谱法（ＨＰＬＣ）测 １．３实验方法 定ＳＢＲ１５Ｏ０Ｅ凝聚水中的防老剂ＥＰＰＤ含量的方 橡胶样品的制备Ｌ２。。］：采用１５ Ｌ小试凝聚反 法，同时配置不同浓度的ＥＰＰＤ标准水溶液测试 应釜制备防老剂配方量（占橡胶干基质量份数）分 其ＣＯＤ，建立了防老剂质量浓度（ｐ）和ＣＯＤ对应 别为０ ｐｈｒ、０．３ ｐｈｒ、１．０ ｐｈｒ、３．０ ｐｈｒ、１０．０ ｐｈｒ、 标准曲线，进而根据ＨＰＬＣ检测结果和ｐ－ＣＯＤ标 ２０．０ ｐｈｒ的丁苯橡胶凝聚水样品，标记为Ｗ０１、 准曲线可得出凝聚水样品中防老剂对水体ＣＯＤ Ｗ０２、Ｗ０３、Ｗ０４、Ｗ０５、Ｗ０６号样品，取生产线样 的贡献值。 品标记为Ｗ０７号。 ＳＢＲ１５００Ｅ凝聚水中防老剂ＥＰＰＤ提取［４ ］： 收稿日期：２０１３—０８—２２ 取４０ ｍＬ ＳＢＲ１５００Ｅ凝聚水，用Ｃ１８固相萃取柱 作者简介：艾纯金（１９８３一），男，满族，辽宁丹东人，硕士，工 程师，主要从事合成橡胶研发工作。 萃取，２ ｍＬ乙醇洗脱，０．４５ ｆｍ有机滤膜过滤。 ＊兰州石化公司重点项目（ＬＺＳＨ２０１００３） 色谱条件Ｌ７ ｊ：防老剂ＥＰＰＤ液相色谱检测条 件为：流动相， （甲醇）／ （水）一ｓｏ／２ｏ；检测波 长２９０ ｎｍ；流速０．８ ｍＩ ／ｍｉｎ；色谱柱：Ｃ１８色谱 柱１５０ ｍｍ×４．６ ｍｍ，５．６／，ｍ；室温。 防老剂ＥＰＰＤ的浓度和Ｃ（）Ｄ对应曲线的建 立：准确称量各标准物加入容量瓶中定容至２５０ ｍＩ ，配制成不同质量浓度的标准物水溶液，取样 分析其ＣＯＤ和ｐＨ值随ｐ的变化，样品ＣＯＤ采 用重铬酸钾法测定，建立ｐ－ＣＯＤ曲线和ｐ－ｐＨ 曲线。 ２结果与讨论 ２．１ ＥＰＰＤ标准曲线的建立 称取一定量的防老剂ＥＰＰＤ标准品（工业 品）溶于２ｍＬ乙醇中，用０．４５ Ｆｍ有机滤膜过滤， 吸取１Ｏ Ｌ，注入液相色谱仪中进行测定。实验 结果如图２所示。 瓣 时间／ｍｉｎ 图２ ＥＰＰＤ的高效液相色谱图 从图２可以看出，在１５～３５ ｍｉｎ区间内出现 了４个峰，这是４种具有不同Ｒ或Ｒ 基团的烷 基一芳基一对苯二胺物质的峰形，把１５～３５ ｍｉｎ区 间内的峰面积对应为防老剂ＥＰＰＤ的相对含量。 准确称取５５．９ ｍｇ防老剂ＥＰＰＤ标准品（工 业品）溶于２ ｍＬ乙醇，得到２７．９５ ｍｇ／ｍＬ的储备 液，用储备液分别配置０．１４ ｍｇ／ｍＩ…０ ６９ ｍｇ／ ｍＩ一２．７３ ｍｇ／ｍＩ １２．６４ ｍｇ／ｍＩ ６９．５２ ｍｇ／ｍＩ 标准液。用０．４５ ｐ．ｍ有机滤膜过滤［６引，分别吸取 １Ｏ Ｌ，注入液相色谱仪中进行测定，将样品浓度 与峰面积进行线性回归处理，方程为Ｙ＝３．６Ｅ＋ ９ ＋１．２Ｅ＋６，其中Ｙ为峰面积， 为样品中防老 剂浓度，ｒ。一０．９９９ ７，可见方程拟合度较好，ＥＰ— ＰＤ在０．１４～６９．５２ ｍｇ／ｍＩ 范围内线性关系良 好。ＥＰＰＤ标准曲线如图３所示。 ２３卷 ６ ０Ｏ ５．００ ４．００ ３ ００ ２ ００ １．００ ０．００ ０．０２ ０．０４ ０．０６ ０．０８ ０ １０ ０．１２ ０．１４ ０．１６ 质量浓度／（ｍｇ・ｍＩ ） 图３ ＥＰＰＤ标准曲线 ２．２橡胶凝聚水的ＨＰＬＣ谱图 量取ＳＢＲ１５００Ｅ凝聚水样品各２ ｍＩ ，用０．４５ ｍ有机滤膜过滤，分别吸取１Ｏ Ｌ，注入液相色 谱仪中进行测定，所得ＨＰＬＣ谱图如图４所示。 垂 ＼ 姬 ｛Ⅱ叵 莨 时间／ｍｉｎ （ａ）ＷＯ２号 ＼ 乓 槛 ｛瞧 鹫 靛 辈 时间／ｒａｉｎ （ｂ）Ｗ０３号 ０ ＼ 《 吕 扣叵 ｛垣 磐 ＝‘譬 时间／ｍｉｎ （ｃ）Ｗ０４号 第５期 艾纯金，等．丁苯橡胶凝聚水中防老剂含量的测定及其对（：（）Ｄ的影响 ５Ｏ ： ４０ ｛ ３ｏ ： ｛呕 谴２０ ● 鹫 ‘鹫 １Ｏ ．Ｏ １ ： 蠢 罂 ——Ｉ 一 １Ｏ 时间／ｍｉｎ （ｄ）Ｗ０５号 １００ ９Ｏ ８０ ＿ ７Ｏ 童 ＿ ６０ ＿ ５Ｏ磐 篓 ４０捉 ● ３０ ｉ ２０ １Ｏ ０ ５ 舳加∞的如∞ ｍ 时间／ｍｉ０ ｎ （ｅ）Ｗ０６号 ７・５ 。 ５．Ｏ ８０ 三２．５ 一 彗ｏ－ｏ 器娄 ．ＪＩ ，、一 ２・５ ４．Ｏ ０ ５ １０ １５ ２０ ２５ ３Ｏ ３５ 时间／ｍｉｎ （ｆ）Ｗ０７号 图４不同ＥＰＰＤ含量ＳＢＲ１５００Ｅ凝聚水样品的ＨＰＬＣ测试谱图 从图４可见，只有Ｗ０７号样品在１５＂－￣３５ ｍｉｎ 区间内出现了２个峰，其余样品没有与标准ＥＰ— ＰＤ对应的峰型。原因是ＥＰＰＤ大部分填充到了 橡胶样品中，流失进入凝聚水中的是微量的，加之 ＳＢＲ１５００Ｅ凝聚过程中又加量的水，所以凝 聚水中ＥＰＰＤ的含量是痕量的，对其直接进行测 试无法检出ＥＰＰＤ的峰形。 ２．３预处理后橡胶凝聚水的ＨＰＬＣ谱图 为了更好地检测ＳＢＲ１５００Ｅ凝聚水中的防老 剂ＥＰＰＤ含量，采用萃取的工艺对各批次凝聚水 样品进行预处理。将上述６批次的橡胶凝聚水各 取４０ ｍＬ，用Ｃ１８固相萃取柱萃取，２ ｍＬ乙醇洗 脱，０．４５ ｔｔｍ有机滤膜过滤。对萃取液进行测试， 所得ＨＰＬＣ谱图如图５所示。 谊 ｛ ＼耀 磐 磐 时间／ｍｉｎ （ａ）Ｗ０２一Ｃ号 ； 。 ６０ ８０ ５０ ７。｛ 禧２０ 鹫１０ ； 器彗 ４。。０萎 ． ． ２０ ． １ 一 ● ｌ ｌ ｌ● ｌ 一２０ ０ｌ。 ０ ５ １Ｏ １５ ２Ｏ ２５ ３０ ３ ５ 时间／ｍｉｎ （ｂ）Ｗ０３一Ｃ号 １００ ９０ ８０ 口 ７０ ｛ ６Ｏ Ｊ喧 谴 ５Ｏ 磐 ４Ｏ霞 ３０ ，、 一／ — ／ ／＼Ｌ ＝ ２Ｏ １Ｏ Ｏ 时间／ｍｉｎ （ｃ）Ｗ０４ ｃ号 ．ｒ～Ｌ—Ｊ——／ ／ 一／＼ ——————一 ● ｌ ｌ Ｉ ｜ ●０ ５ １０ ｌ５ ２Ｏ ２５ ３０ ３５ 时间／ｍｉｎ （ｄ）Ｗ０５一Ｃ号 ＼ 垂 ｛喧 鹫 Ｉ呕 藤 ‘鹫 — ｌ 、 ／ Ｊ ＼ 时问／ｍｉｎ （ｅ）Ｗ０６ Ｃ号 。 Ｌｕ，炬 ㈣ ∞ 。 ｛ ＼ ｛嬗 雇 磐 磐 靛 罂 时Ｉ司／ｒａｉｎ （ｆ）Ｗ０７一ｃ号 阁５不同ＥＰＰＤ含量ＳＢＲ１ ５００Ｅ凝聚 水萃取后样品的｝ＩＩＰＬＣ测试谱图 从图５可以看出，ＳＢＲ１５００Ｅ凝聚水经过萃 取处理后的ＨＰＬＣ谱图在ｌ５～３５ ｍｉｎ区间内均 有与标准ＥＰＰＤ对应的峰型，将线性方程 ＝３．６Ｅ ＋９．ｒ＋１．２Ｅ＋６代入峰面积可以计算出 ＳＢＲ１５００Ｅ凝聚水中防老剂ＥＰＰＤ含量。 ２ ４环保型防老剂ＥＰＰＤ水溶液的Ｐ—ＣＯＤ曲线 准确称量质量分数为２７．４５ 的ＥＰＰＤ乳液 配制成１３０、２７０、ｌ ３７０、２ ７５０、５ ４９０ ｕｇ／ｍＩ 的水溶 液，分别测试各质量浓度下水样的ＣＯＤ值，做出 ＥＰＰＤ防老剂水溶液的ｐ－ＣＯＤ曲线，如图６所示。 ｐ（ＥＰＰＤ）／（ ｇ‘ｍＩ ） 圈６防老剂ＥＰＰＤ质量浓度对ＣＯＤ的影响 由图６可见，ＣｏＤ和ＥＰＰＤ质量浓度之间的 线性拟合关系良好，拟合度达９９．５８ ，线性关系 式为Ｙ１—３．１２ １。 ２．５凝聚水中ＥＰＰＤ含量及其贡献ＣＯＤ的计算 根据线性方程 一３．６Ｅ＋９ ＋１．２Ｅ＋６结合 峰面积及取样量可以计算出ＳＢＲ１５００Ｅ凝聚水中 防老剂ＥＰＰＤ含量，结合ＥＰＰＤ的ｐ－ＣＯＤ标准曲 线的线性关系式 一３．１２５ｃ 可计算出ＥＰＰＤ对 凝聚水ｃ（）Ｄ的贡献值，如表１所示。 表１ ＳＢＲ１５００Ｅ凝聚水样品中ＥＰＰＤ含量 从表１可以看出，凝聚水中的ＥＰＰＤ含量与配 方用量有较好的相关陛，随着配方量的增加凝聚水 中的ＥＰＰＤ含量随之增加。丁苯橡胶的凝聚水 ＣＯＤ值一般为７００左右，而防老剂质量分数达到 ２０ 时，其对水质ＣＯＤ的贡献值仅为５２．５７２；工业 生产凝聚水Ｗ０７中防老剂ＥＰＰＤ的质量浓度仅为 ０．２ ｕｇ／ｍＬ，其对ＣＯＤ贡献值为０．６２４，可见凝聚 水中微量的ＥＰＰＤ对 ）Ｄ的影响甚微。 ］ ３ 结 论 ＳＢＲ１５００Ｅ中防老剂ＥＰＰＤ的含量可采用 Ｖａｒｉａｎ高效液相色谱仪进行检测，流动相为 Ⅲ（甲醇）／ｍ（水）＝＝＝８ｏ／２ｏ、检测波长为２９０ ｎｍ、流 速为０．８ ｍＬ／ｍｉｎ、色谱柱为Ｃ１８色谱柱（柱长 １５０ ｍｍ，直径４．６ ｍｒｎ，填充颗粒平均直径５．６ ｍ）、室温条件下进行测试，凝聚水中的ＥＰＰＤ含 量与配方用量有较好的相关性，方法可行；从检测 结果上看，凝聚水中的ＥＰＰＤ含量是微量的，其 对水质ＣＯＤ的贡献较小。 参考文献： 陈永霞，黎静．气相色谱法测定防老剂ＥＰＰＤ有效成分［Ｊ］． 石化技术与应用，２０１１，２９（６）：５３９—５４１． 陆书来，张涛．丁睛橡胶ＮＢＲ２４０Ｓ乳化体系的改进［ｊｌ弹 性体，２００２，１２（５）：６－９． 谢利群，殷兰，陆书来．新型防老剂５５５ＰＤ用于丁苯橡胶 ＳＢＲ１５００防老化ｌ＿Ｊ］．弹性体，２００８，１８（５）：１９—２１． 张兆庆，宋培军．气相色谱法分析苯乙烯化酚中有效组分及 杂质含量［Ｊ］．弹性体，２００３，１３（１）：３０—３２． 李前荣，尹浩．橡胶防老剂ＲＤ的ＧＣ／ＭＳ研究［Ｊ］．质谱学 报，２００３，２４（１）：２８７—２９０． 张振坤，刘郁，时光霞．橡胶防老剂ＲＤ有效成分的测定 ［Ｊ］．橡胶工业，２００９（１２）：７６１—７６３． 王桂琴．液相色谱法测定ＳＩＳ抗氧剂１０１０含量［Ｊ］．弹性 体，１９９８，８（２）：２８—３０． 谢华林．高效液相色谱法测定ＩＩＲ中防老剂ＢＨＡ和ＢＨＴ 含量口］．橡胶工业，２００４，５１（６）：３６９—３７０． 宋培军．色谱法测定顺丁橡胶中防老剂含量［Ｊ］．弹性体， ２００１，１１（４）：３６—３８． （下转第７３页） 心 ］］ ］ ＿二． 第５期 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ｒｅｓｅａｒｃｈ ｏｆ ｓｐｅｃｉａｌ ＰＥ ｐｉｐｅｓ ｆｏｒ ｇａｓｅｏｕｓ ｆｕｅｌｓ ｉｎ Ｃｈｉｎａ ａｎｄ ａｈｒｏａｄ ｗｅｒｅ ｓｕｍｍａｒｉｚｅｄ．Ａｎｄ ｔｈｅ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ｏｆ ｔｈｅ ｍａｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｓｐｅｃｉａｌ ｆｏｒ ｇａｓｅｏｕｓ ｆｕｅｌｓ ｗｅｒｅ ｄｅｓｃｒｉｂｅｄ．Ｔｈｅｎ ｔｈｅ ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｒｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔｓ ｆｏｒ ＰＥ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｂｅｔｗｅｅｎ ｔｈｅ ｅｘｉｓｔｉｎｇ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ ａｎｄ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ． Ｔａｋｉｎｇ ｔｈｅ ａｃｔｕａ１ ｓｉｔｕａｔｉｏｎ ｏｆ ｏｕｒ ｃｏｕｎｔｒｙ ｉｎｔｏ ｃｏｎｓｉｄｅｒａｔｉｏｎ，ｔｈｅ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔａｌ ｐｒｏｐｏｓａｌｓ ｏｆ ｓｐｅｃｉａｌ ＰＥ ｐｉｐｅｓ ｆｏｒ ｇａｓｅｏｕｓ ｆｕｅｌｓ ｗｅｒｅ ｐｕｔ ｆｏｒｗａｒｄ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ；ｃｏｍｐｏｕｎｄ；ｐｉｐｅ ｆｏｒ ｇａｓｅｏｕｓ ｆｕｅｌ；ｓｔａｎｄａｒｄ …◆一◆＿．－◆＿◆一◆＿．＿◆一◆一◆＿．＿◆一◆ ＋－◆一・－ ＿．Ｈ＋＊◆一◆一 Ｈ．＿◆一＿ 。◆一’‘．．＿．－’‘ ¨一◆一－● ｍ◆＿．－◆－◆ ◆・ ｆ上接第６６页） Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｃｏｎｔｅｎｔ ｏｆ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ｉｎ ＳＢＲ ｃｏａｇｕｌａｔｉｏｎ ｗａｔｅｒ ａｎｄ ｉｔｓ ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ ｏｎ ＣＯＤ Ａｉ Ｃｈｕｎｊ ｉｎ ，Ｚｈｅｎｇ Ｊ ｕｃｈｅｎｇ ，Ｌｉ Ｃｈａｎｇｗｅｉ ，Ｈｅ Ｙｉｎｇ （１．Ｌａｎｚｈｏ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｅｎｔｅｒ，ＰｅｔｒｏＣｈｉｎａ，Ｌａｎｚｈｏｕ ７３００６０，Ｃｈｉｎａ；２．Ｌａｎｚｈｏｕ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ，ＰｅｔｒｏＣｈｉｎａ，Ｌａｎｚｈｏｕ ７３００６０，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｆｏｒｍｕｌａｓ ｏｆ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ＥＰＰＤ ｉｎ ｃｏａｇｕｌａｔｉｏｎ ｗａｔｅｒ ｏｆ ｓｔｙｒｅｎｅ—ｂｕｔａｄｉｅｎｅ ｒｕｂｂｅｒ（１ ５００Ｅ）ｗｅｒｅ ｄｅｓｉｇｎｅｄ，ｔｈｅｎ ｔｈｅ ｃｏｎｔｅｎｔ ｏｆ ｗｈｉｃｈ ｗａｓ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ｂｙ ｕｓｉｎｇ ｈｉｇｈ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＨＰＩ Ｃ）．Ｔｈｅ ＣＯＤ ｏｆ ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎ ＥＰＰＤ ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｗａｓ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ｆｏｒ ｍａｋｉｎｇ ｐ－ＣＯＤ ｓｔａｎｄａｒｄ ｃｕｒｖｅ．Ａｃｃｏｒｄｉｎｇ ｔｏ ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔ ｏｆ ＨＰＬＣ ａｎｄ ｐ－ＣＯＤ ｃｕｒｖｅ， ｔｈｅ ｃｏｎｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｒａｔｅ ｏｆ ＣＯＤ ｉｎ ｗａｔｅｒ ｓａｍｐｌｅｓ ｃａｎ ｂｅ ｆｏｕｎｄ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｓｔｙｒｅｎｅ ｂｕｔａｄｉｅｎｅ ｒｕｂｂｅｒ；ｃｏａｇｕｌａｔｉｏｎ ｗａｔｅｒ；ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ；ＥＰＰＤ；ＣＯＤ
