5-叔丁基-2-羟基苯甲醛的合成

一、实验目的

1、学会一种有机物的合成过程 2、熟悉柱色谱法分离操作 3、学会GC-MS仪器的操作 二、实验原理

OHOHCHO甲苯 SnCl4 /nBu3N 多聚甲醛 100°C

CH3HCCH3CH3CH3CCH3CH3

三、试剂及仪器

试剂：4-叔丁基苯酚；甲苯；SnCl4；nBu3N；多聚甲醛；石油醚；乙酸乙酯；稀盐酸；MgSO4；硅胶；砂子；

仪器：三颈圆底烧瓶；天平；带有电热套的智能控温磁力搅拌器；氮气钢瓶；冷凝管；注射器；量筒；分液漏斗；锥形瓶；色谱柱；紫外灯；硅胶板；旋转蒸发器； 四、实验步骤

1、在250mL的圆底烧瓶中，加入4-叔丁基-苯酚(12.02g,80mmol),充N2，在N2氛下，逐滴加入SnCl4(0.96mL,8.2mmoL),溶液立即呈黄色。然后滴入正叔丁基苯(6.08mL,32.8mmol),搅拌20min,加入多聚甲醛(4.88g,162mmol),溶液搅拌加热至100°C，搅拌七八个小时。

2、红色透明溶液用稀盐酸调节PH=2，分离有机层，并用硫酸镁干燥。 3、用柱色谱法进行分离，并用硅胶板进行爬板，紫外灯确定产物，用旋转蒸发仪在60度左右蒸馏得到黄色产物（石油醚：乙酸乙酯=10：1）。 4、计算产率

5、产物用GC-MS检测。 五、数据处理

最后得产物3ml, 故产率=3.0/14.24=21.06% 六、讨论

由GC-MS检测所得到的谱图可知：所得到的产物纯度较高，主要有两个吸收峰，在6.29附近的为原料的吸收峰；7.00附近的为产物的吸收峰，相对分子质量为178.0，但产率较低。主要是温度、反应时间、人为操作，以及产品转移过程中的损失等因素引起。

3-溴-5-叔丁基-2-羟基苯甲醛的合成

一、实验目的

1、学会一种有机物的合成过程 2、熟悉柱色谱法分离操作 3、学会GC-MS仪器的操作 二、实验原理

OHCHOOHBrCHO

Br2 冰醋酸，醋酸钠 55°C

CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3

三、试剂及仪器

试剂：5-叔丁基-2-羟基苯甲醛；溴；冰醋酸；醋酸钠；Na2CO3；石油醚；乙酸乙酯；CH2Cl2；MgSO4；硅胶；砂子；

仪器：三颈圆底烧瓶；天平；带有电热套的智能控温磁力搅拌器；冷凝管；量筒；分液漏斗；锥形瓶；色谱柱；紫外灯；硅胶板；旋转蒸发器； 四、实验步骤

1、在冰醋酸（3.3ml）中加入溴（0.60ml, 11.71mmol）配成溶液，逐滴加入含有5-叔丁基-2-羟基苯甲醛（3ml,16.93mmol）和醋酸钠（1.70g, 20.70mmol）的醋酸溶液（7.30ml）中，在T=50℃下搅拌反应3个小时，在T=55℃下反应5个小时。

2、有机产物用K2CO3中和，再用CH2Cl2萃取，萃取得到的有机物用MgSO4干燥。

3、用柱色谱法进行分离，并用硅胶板进行爬板，紫外灯确定产物，用旋转蒸发仪在40度左右蒸馏得到黄色产物（石油醚：乙酸乙酯=10：1）。 4、计算产率。 5、产物GC-MS检测。 五、数据处理

产物约1.2ml,故产率=1.2/4.334=27.69% 六、讨论

通过GC-MS谱图可知：所得到的产物纯度不是很高，杂峰比较多，所想要得到的产物吸收峰在保留时间6.13处，有所得到的最终产物可知，产率比较低。影响因素主要有：温度、反应时间、人为操作等等。在谱图中有太多的杂峰，主要有可能反应原料、反应过程中产生的副产物所产生的吸收峰，反应受各种条件影响，由于转移产品、控制温度等方面的因素使得产率偏低。