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高中化学有机化合物章节知识

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1第三章 有机化合物 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物,由于它们的组成和性质跟无机化合物相似,因而一向把它们作为无机化合物。 一、烃 1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。 2、烃的分类: 饱和烃→烷烃(如:甲烷) 脂肪烃(链状) 烃 不饱和烃→烯烃(如:乙烯) 芳香烃(含有苯环)(如:苯) 3、甲烷、乙烯和苯的性质比较: 有机物 烷烃 烯烃 苯及其同系物 通式 —— CnH2n+2 CnH2n 代表物 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简CH2=CH2 或 CH4 式 (官能团) C-C单键, C=C双键, 一种介于单键和双键之结构特链状,饱和烃 链状,不饱和烃 间的独特的键,环状 点 空间结正四面体 六原子共平面 平面正六边形 构 物理性无色无味的气体,无色稍有气味的气体,无色有特殊气味的液质 比空气轻,难溶于比空气略轻,难溶于水 体,比水轻,难溶于水 水 用途 优良燃料,化工原石化工业原料,植物生溶剂,化工原料 料 长调节剂,催熟剂 有机物 烷烃: 甲烷 主 要 化 学 性 质 ①氧化反应(燃烧) CH4+2O2――→CO2+2H2O(淡蓝色火焰,无黑烟) ②取代反应 (注意光是反应发生的主要原因,产物有5种) CH4+Cl2―→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应,

甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 烯烃: 乙烯 ①氧化反应 (ⅰ)燃烧 C2H4+3O2――→2CO2+2H2O(火焰明亮,有黑烟) (ⅱ)被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应 CH2=CH2+Br2-→CH2Br-CH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色) 在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2=CH2+H2――→CH3CH3 CH2=CH2+HCl-→CH3CH2Cl(氯乙烷) CH2=CH2+H2O――→CH3CH2OH(制乙醇) ③加聚反应 nCH2=CH2――→-CH2-CH2-n(聚乙烯) 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。 苯 ①氧化反应(燃烧) 2C6H6+15O2―→12CO2+6H2O(火焰明亮,有浓烟) ②取代反应 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 +Br2――→ +HBr +HNO3――→ +H2O ③加成反应 +3H2――→ 苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 定义 同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 同分异构体 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 同素异形体 由同种元素组成的不同单质的互称 同位素 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称

分子式 不同 相同 元素符号表示相同,分子式可不同 —— 结构 研究对象 相似 化合物 不同 化合物 不同 单质 —— 原子 6、烷烃的命名: (1)普通命名法:把烷烃泛称为“某烷”,某是指烷烃中碳原子的数目。1-10用甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸;11起汉文数字表示。区别同分异构体,用“正”,“异”,“新”。 正丁烷,异丁烷;正戊烷,异戊烷,新戊烷。 (2)系统命名法: ①命名步骤:(1)找主链-最长的碳链(确定母体名称);(2)编号-靠近支链(小、多)的一端; (3)写名称-先简后繁,相同基请合并. ②名称组成:取代基位置-取代基名称母体名称 ③阿拉伯数字表示取代基位置,汉字数字表示相同取代基的个数 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH3 2-甲基丁烷 2,3-二甲基丁烷 7、比较同类烃的沸点: ①一看:碳原子数多沸点高。 ②碳原子数相同,二看:支链多沸点低。 常温下,碳原子数1-4的烃都为气体。 二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 有机物 饱和一元醇 饱和一元醛 通式 —— CnH2n+1OH 代表物 乙醇 乙醛 结构简CH3CH2OH CH3CHO 式 或 C2H5OH 官能团 羟基:-OH 醛基:-CHO 物理性无色、有特殊香味的液—— 质 体,俗名酒精,与水互溶,易挥发 (非电解质) 饱和一元羧酸 CnH2n+1COOH 乙酸 CH3COOH 羧基:-COOH 有强烈刺激性气味的无色液体,俗称醋酸,易溶于水和乙醇,无水醋酸又称冰醋酸。

用途 作燃料、饮料、化工原料;用于医疗消毒,乙醇溶液的质量分数为75% —— 有机化工原料,可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,是食醋的主要成分 有机物 乙醇 主 要 化 学 性 质 ①与Na的反应 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇与Na的反应(与水比较):①相同点:都生成氢气,反应都放热 ②不同点:比钠与水的反应要缓慢 结论:乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼,但没有水分子中的氢原子活泼。 ②氧化反应 (ⅰ)燃烧 CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O (ⅱ)在铜或银催化条件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO) 2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O ③消去反应 CH3CH2OH――→CH2=CH2↑+H2O 氧化反应:醛基(-CHO)的性质-与银氨溶液,新制Cu(OH)2反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+H2O +2Ag↓+3NH3↑ (银氨溶液) CH3CHO + 2Cu(OH)2――→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O (砖红色) 醛基的检验:方法1:加银氨溶液水浴加热有银镜生成。 方法2:加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀 乙酸 ①具有酸的通性:CH3COOH≒CH3COO-+H+ 使紫色石蕊试液变红; 与活泼金属,碱,弱酸盐反应,如CaCO3、Na2CO3 酸性比较:CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH+CaCO3=2(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(强制弱) ②酯化反应 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 酸脱羟基醇脱氢 乙醛 三、基本营养物质

食物中的营养物质包括:糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。 种类 元 代表物 果糖 蔗糖 麦芽糖 代表物分子 葡萄糖和果糖互为同分异构体 单糖不能发生水解反应 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 能发生水解反应 淀粉、纤维素由于n值不(C6H10O5)n 同,所以分子式不同,不能互称同分异构体 能发生水解反应 单糖 C H O 糖类 双糖 C H O 葡萄糖 C6H12O6 C12H22O11 多糖 C H O 淀粉 纤维素 油脂 油 C H O 植物油 不饱和高级含有C=C键,能发生加成脂肪酸甘油反应, 酯 能发生水解反应 动物脂肪 酶、肌肉、 毛发等 主 要 化 学 性 质 饱和高级脂C-C键, 肪酸甘油酯 能发生水解反应 氨基酸连接能发生水解反应 成的高分子 脂 蛋白质 C H O C H O N S P等 葡萄结构简式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 糖 或CH2OH(CHOH)4CHO (含有羟基和醛基) 醛基:①使新制的Cu(OH)2­产生砖红色沉淀-测定糖尿 病患者病情 ②与银氨溶液反应产生银镜-工业制镜和玻璃瓶瓶胆 羟基:与羧酸发生酯化反应生成酯 蔗糖 水解反应:生成葡萄糖和果糖 淀粉 淀粉、纤维素水解反应:生成葡萄糖 纤维淀粉特性:淀粉遇碘单质变蓝 素 油脂 水解反应:生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油 蛋白水解反应:最终产物为氨基酸 质 颜色反应:蛋白质遇浓HNO3变黄(鉴别部分蛋白质) 灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道(鉴别蛋白质)

1、下列物质的类别与所含官能团都正确的是 ( )

CH3CHCH3A.

酚类 –OH B.

COOH 羧酸 –CHO

C. 醛类 –CHO D. CH3-O-CH3 醚类

COC

2、甲基、羟基、羧基和苯基四种听子团,两两结合形成的化合物水溶液的pH小于7的有( )

A.5种 B.4种 C.3种 D.2种

3、有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组成,等物质的量的A与B完全燃烧时,消耗氧气的物质的量相等,则A与B相对分子质量之差(其中n为正数)不可能为( )

A.8n B.18n C. 14n D.44n

4、下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是 ( )

A.蒸馏

B.萃取

C.重结晶

D.分液

5、下列有机物名称正确的是( )

A.2-乙基戊烷

B.1,2-二氯丁烷

C.2,2-二甲基-4-己醇 D.3,4-二甲基戊烷

6、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和,点火爆炸后恢复到原温度(20℃),压强减小至原来的一半,若加NaOH的溶液则气体全部被吸收,则此烃为 ( ) A.C3H8 B.C2H4 C.C2H6 D.C6H6

7.下列说法全不正确的是 ( ) ...

①、CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同 ②、 CH≡CH和C6H6含碳量相同

③、丁二烯和丁烯为同系物 ④、正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低 ⑤、标准状况下,11.2L的戊烷所含的分子数为0.5 NA (NA为阿伏加德罗常数) ⑥、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是核磁共振谱法 A、① ② ⑥ B、② ③ ④ C、② ③ ⑥ D、④ ⑤ ⑥ 8.请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

(1)芳香烃: ; (2)卤代烃: ; (3)醇: ; (4)酚: ; (5)醛: ; (6)酮: ;

(7)羧酸: ; (8)酯: 。

9.5.8g有机物完全燃烧,只生成CO2和H2O气其体积比为1:1(同压同温),若把它们通过碱石灰,碱石灰在增加18.6g,同量的有机物与0.1mol乙酸完全发生酯化反应.又知该有机物对空气的相对密度为2。

求:(1) 有机物的相对分子质量;(2) 有机物的分子式;

10、验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是 A.只测定它的C、H原子个数比;

B.只要证明它完全燃烧后产物只有水和CO2; C.只测定其燃烧产物中水和CO2的物质的量之比;

D.只测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和水的质量

11、分子量为106的烃完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比是( )

A.4:5 B、8:5 C、5:8 D、5:4

12、甲烷和丙烷混合气的密度与同温同压下乙烷的密度相同,混合气中甲烷和丙烷的体积比是

( )

D.1:1

A.2:1 B.3:1 C.1:3 13、以下的说法正确的是( )

A、 通式为CnH2n+2的有机物一定属于烷烃 B、 通式为CnH2n的有机物一定属于烯烃 C、通式为CnH2n-2的有机物一定属于炔烃

D、通式为CnH2n-6(n≥6)的有机物一定属于芳香烃

14、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是( ) A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同 一平面上

15.下列各组物质中,相互间一定互为同系物的是 ( )

CH3CH2CH3A.C2H4和C3H6 B. 和

C.C11H24和C110H222 D.乙烯和溴水反应的产物与乙炔和溴水反应的产物

16、为下列有机物命名或写出结构简式:

(1)

H3CHCH2CHCCH2CH3CH3CH3 (2) BrCH2CH2CH=CHCH3 (3) (CH

3)2CHCH2CHCCCH(CH3)2CH3 (4)

Cl

(5) 2,4,6-三硝基甲苯

(6) 2-乙基-1-庚烯

17.现代化学键理论认为苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是①苯

Cl不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯中碳碳键的键能均相等;③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷;④经实验测得邻二甲苯仅一种结构;⑤苯在FeBr3存

在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色。 ( )

A. ②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 18.有关乙烯有下列叙述:①乙烯溶于水后即可得乙醇;②乙烯能发生加聚反应; ③乙

烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应;④乙烯与氯化氢能加成反应,可制得氯乙烯,

氯乙烯是制取聚氯乙烯的重要原料。其中正确的是 ( )

A.只有② B.①③④ C.②③ D.②③④ 19.向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对该实验现象的描述中正确

是( )A.钠块在乙醇的液面上游动 B.钠块熔化成光亮小球

C.钠块沉在乙醇液面的下面,表面有气体放出 D.烧杯中能听到“嘶嘶”的响声

20. 0.1mol某烃完全燃烧生成的产物全部通过足量的碱石灰,使碱石灰增重

44.2g。在120℃和相同的压强下,测得生成的CO2的体积是H2O(气)体积的1.6倍,计算求此烃的分子式。

答案详解:

1、D, 酚类是芳香烃上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物,所以A错;B选项的官能团应该是羧基(—COOH),所以B错;C选项是R—COO—R’结构,是酯类;

2、B, 四种分别是:CH3COOH,HO—COOH(碳酸),C6H5OH(苯酚),C6H5COOH(苯甲酸)

3、C, 因为是等物质量的两种有机物、并且燃烧的耗氧量相同、所以此两种有机物可用等效分子式书写:CxHy(CO2)m(H2O)n,x、y为相同值,m、n可变,不管m、n为何值,1mol A和B消耗的O2均为(x+y/4)mol。

所以、当m相同时、相对分子质量相差n个H2O的相对分子质量,即18n; 当 n 相同时、相对分子质量相差m个CO2的相对分子质量,即44n;

当A比B多N个CO2,同时少2N个H2O(因为有机物消耗相等无质量的氧气,每多一个碳,就少4个氢)相差相对分子质量是8n。

4、C、重结晶是将晶体溶于溶剂或熔融以后,又重新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再结晶。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化,或使混合在一起的盐类彼此分离。是固固提纯常用的方法。

5、B,A、烷烃中2位不能连乙基;C、烃的衍生物命名序号应从离官能团最近的C上开始编、即5,5-二甲基-3己醇;D 、烷烃主链碳原子应从距离支链最近的一段开始编号,

即2,3-二甲基戊烷。

6、AB, 气体完全被NaOH吸收,说明反应完全燃烧,压强为原来的一半,根据阿伏伽德罗定律可知:某气态烃的物质的量+O2的物质的量=2倍 CO2的物质的量,又因为物质的量的比值就是方程式的系数比,所以根据CxHy + (x+y/4)O2 == xCO2 + y/2H2O,得到2x=1+(x+y/4),解得x=1+y/4,将选项带入,符合的有A、B

7、C,①、CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同都是CH2 ,所以正确 ②、 CH≡CH和C6H6含碳量的百分比相同 ,所以错误

③、丁二烯和丁烯为同系物,同系物是有机物相差n个CH2,丁二烯与丁烯的含碳

的个数是相同的,所以错误

④、正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低,同分异构体支链越多熔沸点越低,所以正确

⑤、标准状况下,11.2L的戊烷所含的分子数为0.5 NA (NA为阿伏加德罗常数),n=V/Vm,即11.2/22.4=0.5mol, N=n NA ,即0.5 NA,所以正确

⑥、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是质谱法,所以错误

8、 (1)芳香烃: ⑨ ; (2)卤代烃: ③⑥ ;

(3)醇: ① ; (4)酚: ⑤ ; (5)醛: ⑦ ; (6)酮: ② ; (7)羧酸: ⑧⑩ ; (8)酯: ④ 。

9、(1)、5.8g的有机物与0.1mol的乙酸完全发生酯化反应、说明有机物中含羟基,并且

有机物的物质的量是0.1mol(酯化反应中羟基与羧基的比是1:1)。M=5.8/0.1=58;根据该有机物的密度是空气密度的2倍可知、M=M空气x2=29x2=58(M空气=M4/5氮气+M1/5氧气=22.4+6.4=29)

(2)因为同温同压下生成水和二氧化碳的体积比是1:1,所以水和二氧化碳的物质的量比也是1:1(阿伏伽德罗定律),说明碳氢原子个数比为1:2,又知碱石灰增加的18.6g是反应生成的水和二氧化碳的质量,所以设方程式:

CnHmOx(nmxm点燃)O2nCO2H2O,因为n=2m 422所以、CnH2nOx+(3n-x/2)O2→nCO2+n H2O 1 n n 0.1 x x X=0.1n

0.1nx44=0.1nx18=18.6 解得n=3 又因为有机物5.8g,所以M=12x3+1x6+16x,解得x=1 所以分子式C3H6O 10、D

11、B,由选项推答案,若为A答案,则碳,氢脚码比为4/10,相对分子质量不为106,故此答案错误

同理,B中碳,氢脚码比为8/10,符合 C中碳,氢脚码比为5/16,不存在此物质 D中碳,氢脚码比为5/8,相对分子质量不为106

12、D,MCH4=16,MC3H8=44,MC2H6=30 甲烷和丙烷体积比X:Y

(16X+44Y)/(X+Y)=30(阿伏伽德罗定律) 所以X:Y=1:1

13、A, B选项通式中还包括环烷烃,C选项通式中还包括炔烃,D选项通式中这个通式只是说明这个有机物烃的不饱和度为4,虽然一个苯环不饱和度为4,但是不饱和度为4就一定是芳香烃,不饱和度为4可以是含2个三键,或4个双键,或一个三键加2个双键,也可以是3个双键加一个环等等,例如: HC≡C-CH2-CH2-C≡CH C6H6 不是芳香烃

14、B、C,

-CH=CH-(乙烯结构)的所有原子共面,但不共线,即

CH3-CH=CH-C(三键)的所有碳原子共面,可排除A,所以B正确

-C(三键)C-(乙炔结构)的所有原子共线,即

=CH-C(三键)C-CF3的所有碳原子共线,且该直线在上述的面上,所以C正确

15、C,同系物是相差n个CH2的物质

16、(1) 2,4-二甲基己烷 (2) 5-溴-2-戊烯 (3) 2,5,7-三甲基-3-辛炔 (4) 间二氯苯(或1,3-二氯苯) (5)

(6) H 2 H 2 H 2 H 2 17、C

18、C,①乙醇的水解是在催化剂和加热加压的条件下,④乙烯与氯化氢加成的产物是氯乙烷

19、C,其余选项是Na在水中的现象

NO2CH3O2NNO2H2CCCCCCCH3CH2CH3

20、mCO2+mH2O=44.2g

设H2O的物质的量是n,CO2的物质的量是1.6n(阿伏伽德罗定律可知、同温同压下、体积比就是物质量的比) 44x1.6n+18n=44.2,解得n=0.5mol

CnHmOx(nmxm点燃)O2nCO2H2O 422 1 n m/2 0.1 0.8 0.5 解得n=8,m=10

氧气的原子数:(n+m/4-x/2)x2=16+5=21 x=0

分子式为C8H10

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