高中化学有机化合物章节知识

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1第三章有机化合物绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、烃的分类：饱和烃→烷烃（如：甲烷）脂肪烃(链状) 烃不饱和烃→烯烃（如：乙烯）芳香烃(含有苯环)（如：苯） 3、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式 —— CnH2n+2 CnH2n 代表物甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简CH2＝CH2 或 CH4 式 (官能团) C－C单键， C＝C双键，一种介于单键和双键之结构特链状，饱和烃链状，不饱和烃间的独特的键，环状点空间结正四面体六原子共平面平面正六边形构物理性无色无味的气体，无色稍有气味的气体，无色有特殊气味的液质比空气轻，难溶于比空气略轻，难溶于水体，比水轻，难溶于水水用途优良燃料，化工原石化工业原料，植物生溶剂，化工原料料长调节剂，催熟剂有机物烷烃：甲烷主要化学性质 ①氧化反应（燃烧） CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟） ②取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种） CH4+Cl2―→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，

甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。烯烃：乙烯 ①氧化反应（ⅰ）燃烧 C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应 CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3 CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷） CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇） ③加聚反应 nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n（聚乙烯）乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。苯 ①氧化反应（燃烧） 2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟） ②取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。＋Br2――→ ＋HBr ＋HNO3――→ ＋H2O ③加成反应＋3H2――→ 苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念定义同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质同分异构体分子式相同而结构式不同的化合物的互称同素异形体由同种元素组成的不同单质的互称同位素质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称

分子式不同相同元素符号表示相同，分子式可不同 —— 结构研究对象相似化合物不同化合物不同单质 —— 原子 6、烷烃的命名：（1）普通命名法：把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。1－10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正”，“异”，“新”。正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。（2）系统命名法： ①命名步骤：(1)找主链－最长的碳链(确定母体名称)；(2)编号－靠近支链（小、多）的一端； (3)写名称－先简后繁,相同基请合并. ②名称组成：取代基位置－取代基名称母体名称 ③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数 CH3－CH－CH2－CH3 CH3－CH－CH－CH3 2－甲基丁烷 2，3－二甲基丁烷 7、比较同类烃的沸点: ①一看：碳原子数多沸点高。 ②碳原子数相同，二看：支链多沸点低。常温下，碳原子数1－4的烃都为气体。二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较有机物饱和一元醇饱和一元醛通式 —— CnH2n+1OH 代表物乙醇乙醛结构简CH3CH2OH CH3CHO 式或 C2H5OH 官能团羟基：－OH 醛基：－CHO 物理性无色、有特殊香味的液—— 质体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）饱和一元羧酸 CnH2n+1COOH 乙酸 CH3COOH 羧基：－COOH 有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。

用途作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75％ —— 有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分有机物乙醇主要化学性质 ①与Na的反应 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热 ②不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。 ②氧化反应（ⅰ）燃烧 CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O （ⅱ）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO） 2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O ③消去反应 CH3CH2OH――→CH2＝CH2↑+H2O 氧化反应：醛基(－CHO)的性质－与银氨溶液，新制Cu(OH)2反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋H2O ＋2Ag↓＋3NH3↑ （银氨溶液） CH3CHO + 2Cu(OH)2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O （砖红色）醛基的检验：方法1：加银氨溶液水浴加热有银镜生成。方法2：加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀乙酸 ①具有酸的通性：CH3COOH≒CH3COO－＋H＋使紫色石蕊试液变红；与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3 酸性比较：CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH＋CaCO3＝2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强制弱） ②酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 酸脱羟基醇脱氢乙醛三、基本营养物质

食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。种类元代表物果糖蔗糖麦芽糖代表物分子葡萄糖和果糖互为同分异构体单糖不能发生水解反应蔗糖和麦芽糖互为同分异构体能发生水解反应淀粉、纤维素由于n值不(C6H10O5)n 同，所以分子式不同，不能互称同分异构体能发生水解反应单糖 C H O 糖类双糖 C H O 葡萄糖 C6H12O6 C12H22O11 多糖 C H O 淀粉纤维素油脂油 C H O 植物油不饱和高级含有C＝C键，能发生加成脂肪酸甘油反应，酯能发生水解反应动物脂肪酶、肌肉、毛发等主要化学性质饱和高级脂C－C键，肪酸甘油酯能发生水解反应氨基酸连接能发生水解反应成的高分子脂蛋白质 C H O C H O N S P等葡萄结构简式：CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO 糖或CH2OH(CHOH)4CHO （含有羟基和醛基）醛基：①使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情 ②与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯蔗糖水解反应：生成葡萄糖和果糖淀粉淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖纤维淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝素油脂水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油蛋白水解反应：最终产物为氨基酸质颜色反应：蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）

1、下列物质的类别与所含官能团都正确的是（）

CH3CHCH3A．

酚类 –OH B．

COOH 羧酸 –CHO

C．醛类 –CHO D． CH3-O-CH3 醚类

COC

2、甲基、羟基、羧基和苯基四种听子团，两两结合形成的化合物水溶液的pH小于7的有（）

A．5种 B．4种 C．3种 D．2种

3、有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组成，等物质的量的A与B完全燃烧时，消耗氧气的物质的量相等，则A与B相对分子质量之差（其中n为正数）不可能为（）

A．8n B．18n C． 14n D．44n

4、下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是（）

A．蒸馏

B．萃取

C．重结晶

D．分液

5、下列有机物名称正确的是（）

A．2-乙基戊烷

B．1，2-二氯丁烷

C．2，2-二甲基-4-己醇 D．3，4-二甲基戊烷

6、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20℃），压强减小至原来的一半，若加NaOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为（） A．C3H8 B．C2H4 C．C2H6 D．C6H6

7．下列说法全不正确的是（）．．．

①、CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同 ②、 CH≡CH和C6H6含碳量相同

③、丁二烯和丁烯为同系物 ④、正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低 ⑤、标准状况下，11.2L的戊烷所含的分子数为0.5 NA （NA为阿伏加德罗常数） ⑥、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是核磁共振谱法 A、① ② ⑥ B、② ③ ④ C、② ③ ⑥ D、④ ⑤ ⑥ 8．请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

（1）芳香烃：；（2）卤代烃：；（3）醇：；（4）酚：；（5）醛：；（6）酮：；

（7）羧酸：；（8）酯：。

9．5.8g有机物完全燃烧，只生成CO2和H2O气其体积比为1:1(同压同温)，若把它们通过碱石灰，碱石灰在增加18.6g，同量的有机物与0.1mol乙酸完全发生酯化反应．又知该有机物对空气的相对密度为2。

求：(1) 有机物的相对分子质量；(2) 有机物的分子式；

10、验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是 A．只测定它的C、H原子个数比；

B．只要证明它完全燃烧后产物只有水和CO2； C．只测定其燃烧产物中水和CO2的物质的量之比；

D．只测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和水的质量

11、分子量为106的烃完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比是（）

A．4：5 B、8：5 C、5：8 D、5：4

12、甲烷和丙烷混合气的密度与同温同压下乙烷的密度相同，混合气中甲烷和丙烷的体积比是

( )

D．1:1

A．2:1 B．3:1 C．1:3 13、以下的说法正确的是( )

A、通式为CnH2n+2的有机物一定属于烷烃 B、通式为CnH2n的有机物一定属于烯烃 C、通式为CnH2n-2的有机物一定属于炔烃

D、通式为CnH2n-6（n≥6）的有机物一定属于芳香烃

14、描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是( ) A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上

15．下列各组物质中，相互间一定互为同系物的是（）

CH3CH2CH3A．C2H4和C3H6 B．和

C．C11H24和C110H222 D．乙烯和溴水反应的产物与乙炔和溴水反应的产物

16、为下列有机物命名或写出结构简式：

(1)

H3CHCH2CHCCH2CH3CH3CH3 (2) BrCH2CH2CH=CHCH3 (3) (CH

3)2CHCH2CHCCCH(CH3)2CH3 (4)

(5) 2,4,6－三硝基甲苯

(6) 2-乙基－1－庚烯

17．现代化学键理论认为苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是①苯

Cl不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键能均相等；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅一种结构；⑤苯在FeBr3存

在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。（）

A． ②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 18．有关乙烯有下列叙述：①乙烯溶于水后即可得乙醇；②乙烯能发生加聚反应； ③乙

烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应；④乙烯与氯化氢能加成反应，可制得氯乙烯，

氯乙烯是制取聚氯乙烯的重要原料。其中正确的是（）

A．只有② B．①③④ C．②③ D．②③④ 19．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确

是（）A．钠块在乙醇的液面上游动 B．钠块熔化成光亮小球

C．钠块沉在乙醇液面的下面，表面有气体放出 D．烧杯中能听到“嘶嘶”的响声

20. 0.1mol某烃完全燃烧生成的产物全部通过足量的碱石灰，使碱石灰增重

44.2g。在120℃和相同的压强下，测得生成的CO2的体积是H2O（气）体积的1.6倍，计算求此烃的分子式。

答案详解：

1、D, 酚类是芳香烃上的氢被羟基（—OH）取代的一类芳香族化合物，所以A错；B选项的官能团应该是羧基（—COOH），所以B错；C选项是R—COO—R’结构，是酯类；

2、B, 四种分别是：CH3COOH,HO—COOH（碳酸）,C6H5OH（苯酚）,C6H5COOH（苯甲酸）

3、C, 因为是等物质量的两种有机物、并且燃烧的耗氧量相同、所以此两种有机物可用等效分子式书写:CxHy(CO2)m(H2O)n，x、y为相同值，m、n可变，不管m、n为何值，1mol A和B消耗的O2均为(x+y/4)mol。

所以、当m相同时、相对分子质量相差n个H2O的相对分子质量，即18n；当 n 相同时、相对分子质量相差m个CO2的相对分子质量，即44n；

当A比B多N个CO2，同时少2N个H2O（因为有机物消耗相等无质量的氧气，每多一个碳，就少4个氢）相差相对分子质量是8n。

4、C、重结晶是将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再结晶。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。是固固提纯常用的方法。

5、B，A、烷烃中2位不能连乙基；C、烃的衍生物命名序号应从离官能团最近的C上开始编、即5，5-二甲基-3己醇；D 、烷烃主链碳原子应从距离支链最近的一段开始编号，

即2，3-二甲基戊烷。

6、AB, 气体完全被NaOH吸收，说明反应完全燃烧，压强为原来的一半，根据阿伏伽德罗定律可知：某气态烃的物质的量+O2的物质的量=2倍 CO2的物质的量，又因为物质的量的比值就是方程式的系数比，所以根据CxHy + (x+y/4)O2 == xCO2 + y/2H2O，得到2x=1+（x+y/4），解得x=1+y/4，将选项带入，符合的有A、B

7、C，①、CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同都是CH2 ，所以正确 ②、 CH≡CH和C6H6含碳量的百分比相同，所以错误

③、丁二烯和丁烯为同系物，同系物是有机物相差n个CH2，丁二烯与丁烯的含碳

的个数是相同的，所以错误

④、正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低，同分异构体支链越多熔沸点越低，所以正确

⑤、标准状况下，11.2L的戊烷所含的分子数为0.5 NA （NA为阿伏加德罗常数），n=V/Vm，即11.2/22.4=0.5mol, N=n NA ，即0.5 NA，所以正确

⑥、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是质谱法，所以错误

8、（1）芳香烃： ⑨ ；（2）卤代烃： ③⑥ ；

（3）醇： ① ；（4）酚： ⑤ ；（5）醛： ⑦ ；（6）酮： ② ；（7）羧酸： ⑧⑩ ；（8）酯： ④ 。

9、（1）、5.8g的有机物与0.1mol的乙酸完全发生酯化反应、说明有机物中含羟基，并且

有机物的物质的量是0.1mol（酯化反应中羟基与羧基的比是1:1）。M=5.8/0.1=58;根据该有机物的密度是空气密度的2倍可知、M=M空气x2=29x2=58（M空气=M4/5氮气+M1/5氧气=22.4+6.4=29）

（2）因为同温同压下生成水和二氧化碳的体积比是1:1，所以水和二氧化碳的物质的量比也是1:1（阿伏伽德罗定律），说明碳氢原子个数比为1：2，又知碱石灰增加的18.6g是反应生成的水和二氧化碳的质量，所以设方程式：

CnHmOx(nmxm点燃)O2nCO2H2O,因为n=2m 422所以、CnH2nOx+(3n-x/2)O2→nCO2+n H2O 1 n n 0.1 x x X=0.1n

0.1nx44=0.1nx18=18.6 解得n=3 又因为有机物5.8g，所以M=12x3+1x6+16x,解得x=1 所以分子式C3H6O 10、D

11、B，由选项推答案，若为A答案，则碳，氢脚码比为4/10，相对分子质量不为106，故此答案错误

同理，B中碳，氢脚码比为8/10，符合 C中碳，氢脚码比为5/16，不存在此物质 D中碳，氢脚码比为5/8，相对分子质量不为106

12、D，MCH4=16,MC3H8=44,MC2H6=30 甲烷和丙烷体积比X:Y

(16X+44Y)/(X+Y)=30（阿伏伽德罗定律）所以X:Y=1:1

13、A， B选项通式中还包括环烷烃，C选项通式中还包括炔烃，D选项通式中这个通式只是说明这个有机物烃的不饱和度为4，虽然一个苯环不饱和度为4，但是不饱和度为4就一定是芳香烃，不饱和度为4可以是含2个三键，或4个双键，或一个三键加2个双键，也可以是3个双键加一个环等等，例如： HC≡C-CH2-CH2-C≡CH C6H6 不是芳香烃

14、B、C,

－ＣＨ＝ＣＨ－(乙烯结构)的所有原子共面,但不共线,即

ＣＨ３－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（三键）的所有碳原子共面,可排除A,所以B正确

－Ｃ（三键）Ｃ－(乙炔结构)的所有原子共线,即

＝ＣＨ－Ｃ（三键）Ｃ－ＣＦ３的所有碳原子共线,且该直线在上述的面上,所以C正确

15、C，同系物是相差n个CH2的物质

16、(1) 2,4-二甲基己烷 (2) 5-溴-2-戊烯 (3) 2,5,7-三甲基-3-辛炔 (4) 间二氯苯（或1,3-二氯苯） (5)

(6) H 2 H 2 H 2 H 2 17、C

18、C，①乙醇的水解是在催化剂和加热加压的条件下，④乙烯与氯化氢加成的产物是氯乙烷

19、C，其余选项是Na在水中的现象

NO2CH3O2NNO2H2CCCCCCCH3CH2CH3

20、mCO2+mH2O=44.2g