高中化学有机化合物章节知识

1第三章 有机化合物 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、烃的分类： 饱和烃→烷烃（如：甲烷） 脂肪烃(链状) 烃 不饱和烃→烯烃（如：乙烯） 芳香烃(含有苯环)（如：苯） 3、甲烷、乙烯和苯的性质比较： 有机物 烷烃 烯烃 苯及其同系物 通式 —— CnH2n+2 CnH2n 代表物 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简CH2＝CH2 或 CH4 式 (官能团) C－C单键， C＝C双键， 一种介于单键和双键之结构特链状，饱和烃 链状，不饱和烃 间的独特的键，环状 点 空间结正四面体 六原子共平面 平面正六边形 构 物理性无色无味的气体，无色稍有气味的气体，无色有特殊气味的液质 比空气轻，难溶于比空气略轻，难溶于水 体，比水轻，难溶于水 水 用途 优良燃料，化工原石化工业原料，植物生溶剂，化工原料 料 长调节剂，催熟剂 有机物 烷烃： 甲烷 主 要 化 学 性 质 ①氧化反应（燃烧） CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟） ②取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有5种） CH4+Cl2―→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，

甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 烯烃： 乙烯 ①氧化反应 （ⅰ）燃烧 C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟） （ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应 CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3 CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷） CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇） ③加聚反应 nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n（聚乙烯） 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。 苯 ①氧化反应（燃烧） 2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟） ②取代反应 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 ＋Br2――→ ＋HBr ＋HNO3――→ ＋H2O ③加成反应 ＋3H2――→ 苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 定义 同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 同分异构体 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 同素异形体 由同种元素组成的不同单质的互称 同位素 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称

分子式 不同 相同 元素符号表示相同，分子式可不同 —— 结构 研究对象 相似 化合物 不同 化合物 不同 单质 —— 原子 6、烷烃的命名： （1）普通命名法：把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。1－10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正”，“异”，“新”。 正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。 （2）系统命名法： ①命名步骤：(1)找主链－最长的碳链(确定母体名称)；(2)编号－靠近支链（小、多）的一端； (3)写名称－先简后繁,相同基请合并. ②名称组成：取代基位置－取代基名称母体名称 ③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数 CH3－CH－CH2－CH3 CH3－CH－CH－CH3 2－甲基丁烷 2，3－二甲基丁烷 7、比较同类烃的沸点: ①一看：碳原子数多沸点高。 ②碳原子数相同，二看：支链多沸点低。 常温下，碳原子数1－4的烃都为气体。 二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 有机物 饱和一元醇 饱和一元醛 通式 —— CnH2n+1OH 代表物 乙醇 乙醛 结构简CH3CH2OH CH3CHO 式 或 C2H5OH 官能团 羟基：－OH 醛基：－CHO 物理性无色、有特殊香味的液—— 质 体，俗名酒精，与水互溶，易挥发 （非电解质） 饱和一元羧酸 CnH2n+1COOH 乙酸 CH3COOH 羧基：－COOH 有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。

用途 作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75％ —— 有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分 有机物 乙醇 主 要 化 学 性 质 ①与Na的反应 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热 ②不同点：比钠与水的反应要缓慢 结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。 ②氧化反应 （ⅰ）燃烧 CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O （ⅱ）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO） 2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O ③消去反应 CH3CH2OH――→CH2＝CH2↑+H2O 氧化反应：醛基(－CHO)的性质－与银氨溶液，新制Cu(OH)2反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋H2O ＋2Ag↓＋3NH3↑ （银氨溶液） CH3CHO + 2Cu(OH)2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O （砖红色） 醛基的检验：方法1：加银氨溶液水浴加热有银镜生成。 方法2：加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀 乙酸 ①具有酸的通性：CH3COOH≒CH3COO－＋H＋ 使紫色石蕊试液变红； 与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3 酸性比较：CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH＋CaCO3＝2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强制弱） ②酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 酸脱羟基醇脱氢 乙醛 三、基本营养物质

食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。 种类 元 代表物 果糖 蔗糖 麦芽糖 代表物分子 葡萄糖和果糖互为同分异构体 单糖不能发生水解反应 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 能发生水解反应 淀粉、纤维素由于n值不(C6H10O5)n 同，所以分子式不同，不能互称同分异构体 能发生水解反应 单糖 C H O 糖类 双糖 C H O 葡萄糖 C6H12O6 C12H22O11 多糖 C H O 淀粉 纤维素 油脂 油 C H O 植物油 不饱和高级含有C＝C键，能发生加成脂肪酸甘油反应， 酯 能发生水解反应 动物脂肪 酶、肌肉、 毛发等 主 要 化 学 性 质 饱和高级脂C－C键， 肪酸甘油酯 能发生水解反应 氨基酸连接能发生水解反应 成的高分子 脂 蛋白质 C H O C H O N S P等 葡萄结构简式：CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO 糖 或CH2OH(CHOH)4CHO （含有羟基和醛基） 醛基：①使新制的Cu(OH)2­产生砖红色沉淀－测定糖尿 病患者病情 ②与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆 羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯 蔗糖 水解反应：生成葡萄糖和果糖 淀粉 淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖 纤维淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝 素 油脂 水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油 蛋白水解反应：最终产物为氨基酸 质 颜色反应：蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质） 灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）

1、下列物质的类别与所含官能团都正确的是 （ ）

CH3CHCH3A．

酚类 –OH B．

COOH 羧酸 –CHO

C． 醛类 –CHO D． CH3-O-CH3 醚类

COC

2、甲基、羟基、羧基和苯基四种听子团，两两结合形成的化合物水溶液的pH小于7的有（ ）

A．5种 B．4种 C．3种 D．2种

3、有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组成，等物质的量的A与B完全燃烧时，消耗氧气的物质的量相等，则A与B相对分子质量之差（其中n为正数）不可能为（ ）

A．8n B．18n C． 14n D．44n

4、下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是 （ ）

A．蒸馏

B．萃取

C．重结晶

D．分液

5、下列有机物名称正确的是（ ）

A．2-乙基戊烷

B．1，2-二氯丁烷

C．2，2-二甲基-4-己醇 D．3，4-二甲基戊烷

6、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20℃），压强减小至原来的一半，若加NaOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为 （ ） A．C3H8 B．C2H4 C．C2H6 D．C6H6

7．下列说法全不正确的是 （ ） ．．．

①、CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同 ②、 CH≡CH和C6H6含碳量相同

③、丁二烯和丁烯为同系物 ④、正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低 ⑤、标准状况下，11.2L的戊烷所含的分子数为0.5 NA （NA为阿伏加德罗常数） ⑥、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是核磁共振谱法 A、① ② ⑥ B、② ③ ④ C、② ③ ⑥ D、④ ⑤ ⑥ 8．请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

（1）芳香烃： ； （2）卤代烃： ； （3）醇： ； （4）酚： ； （5）醛： ； （6）酮： ；

（7）羧酸： ； （8）酯： 。

9．5.8g有机物完全燃烧，只生成CO2和H2O气其体积比为1:1(同压同温)，若把它们通过碱石灰，碱石灰在增加18.6g，同量的有机物与0.1mol乙酸完全发生酯化反应．又知该有机物对空气的相对密度为2。

求：(1) 有机物的相对分子质量；(2) 有机物的分子式；

10、验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是 A．只测定它的C、H原子个数比；

B．只要证明它完全燃烧后产物只有水和CO2； C．只测定其燃烧产物中水和CO2的物质的量之比；

D．只测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和水的质量

11、分子量为106的烃完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比是（ ）

A．4：5 B、8：5 C、5：8 D、5：4

12、甲烷和丙烷混合气的密度与同温同压下乙烷的密度相同，混合气中甲烷和丙烷的体积比是

( )

D．1:1

A．2:1 B．3:1 C．1:3 13、以下的说法正确的是( )

A、 通式为CnH2n+2的有机物一定属于烷烃 B、 通式为CnH2n的有机物一定属于烯烃 C、通式为CnH2n-2的有机物一定属于炔烃

D、通式为CnH2n-6（n≥6）的有机物一定属于芳香烃

14、描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是( ) A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同 一平面上

15．下列各组物质中，相互间一定互为同系物的是 （ ）

CH3CH2CH3A．C2H4和C3H6 B． 和

C．C11H24和C110H222 D．乙烯和溴水反应的产物与乙炔和溴水反应的产物

16、为下列有机物命名或写出结构简式：

(1)

H3CHCH2CHCCH2CH3CH3CH3 (2) BrCH2CH2CH=CHCH3 (3) (CH

3)2CHCH2CHCCCH(CH3)2CH3 (4)

Cl

(5) 2,4,6－三硝基甲苯

(6) 2-乙基－1－庚烯

17．现代化学键理论认为苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是①苯

Cl不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键能均相等；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅一种结构；⑤苯在FeBr3存

在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。 （ ）

A． ②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 18．有关乙烯有下列叙述：①乙烯溶于水后即可得乙醇；②乙烯能发生加聚反应； ③乙

烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应；④乙烯与氯化氢能加成反应，可制得氯乙烯，

氯乙烯是制取聚氯乙烯的重要原料。其中正确的是 （ ）

A．只有② B．①③④ C．②③ D．②③④ 19．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确

是（ ）A．钠块在乙醇的液面上游动 B．钠块熔化成光亮小球

C．钠块沉在乙醇液面的下面，表面有气体放出 D．烧杯中能听到“嘶嘶”的响声

20. 0.1mol某烃完全燃烧生成的产物全部通过足量的碱石灰，使碱石灰增重

44.2g。在120℃和相同的压强下，测得生成的CO2的体积是H2O（气）体积的1.6倍，计算求此烃的分子式。

答案详解：

1、D, 酚类是芳香烃上的氢被羟基（—OH）取代的一类芳香族化合物，所以A错；B选项的官能团应该是羧基（—COOH），所以B错；C选项是R—COO—R’结构，是酯类；

2、B, 四种分别是：CH3COOH,HO—COOH（碳酸）,C6H5OH（苯酚）,C6H5COOH（苯甲酸）

3、C, 因为是等物质量的两种有机物、并且燃烧的耗氧量相同、所以此两种有机物可用等效分子式书写:CxHy(CO2)m(H2O)n，x、y为相同值，m、n可变，不管m、n为何值，1mol A和B消耗的O2均为(x+y/4)mol。

所以、当m相同时、相对分子质量相差n个H2O的相对分子质量，即18n； 当 n 相同时、相对分子质量相差m个CO2的相对分子质量，即44n；

当A比B多N个CO2，同时少2N个H2O（因为有机物消耗相等无质量的氧气，每多一个碳，就少4个氢）相差相对分子质量是8n。

4、C、重结晶是将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再结晶。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。是固固提纯常用的方法。

5、B，A、烷烃中2位不能连乙基；C、烃的衍生物命名序号应从离官能团最近的C上开始编、即5，5-二甲基-3己醇；D 、烷烃主链碳原子应从距离支链最近的一段开始编号，

即2，3-二甲基戊烷。

6、AB, 气体完全被NaOH吸收，说明反应完全燃烧，压强为原来的一半，根据阿伏伽德罗定律可知：某气态烃的物质的量+O2的物质的量=2倍 CO2的物质的量，又因为物质的量的比值就是方程式的系数比，所以根据CxHy + (x+y/4)O2 == xCO2 + y/2H2O，得到2x=1+（x+y/4），解得x=1+y/4，将选项带入，符合的有A、B

7、C，①、CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同都是CH2 ，所以正确 ②、 CH≡CH和C6H6含碳量的百分比相同 ，所以错误

③、丁二烯和丁烯为同系物，同系物是有机物相差n个CH2，丁二烯与丁烯的含碳

的个数是相同的，所以错误

④、正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低，同分异构体支链越多熔沸点越低，所以正确

⑤、标准状况下，11.2L的戊烷所含的分子数为0.5 NA （NA为阿伏加德罗常数），n=V/Vm，即11.2/22.4=0.5mol, N=n NA ，即0.5 NA，所以正确

⑥、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是质谱法，所以错误

8、 （1）芳香烃： ⑨ ； （2）卤代烃： ③⑥ ；

（3）醇： ① ； （4）酚： ⑤ ； （5）醛： ⑦ ； （6）酮： ② ； （7）羧酸： ⑧⑩ ； （8）酯： ④ 。

9、（1）、5.8g的有机物与0.1mol的乙酸完全发生酯化反应、说明有机物中含羟基，并且

有机物的物质的量是0.1mol（酯化反应中羟基与羧基的比是1:1）。M=5.8/0.1=58;根据该有机物的密度是空气密度的2倍可知、M=M空气x2=29x2=58（M空气=M4/5氮气+M1/5氧气=22.4+6.4=29）

（2）因为同温同压下生成水和二氧化碳的体积比是1:1，所以水和二氧化碳的物质的量比也是1:1（阿伏伽德罗定律），说明碳氢原子个数比为1：2，又知碱石灰增加的18.6g是反应生成的水和二氧化碳的质量，所以设方程式：

CnHmOx(nmxm点燃)O2nCO2H2O,因为n=2m 422所以、CnH2nOx+(3n-x/2)O2→nCO2+n H2O 1 n n 0.1 x x X=0.1n

0.1nx44=0.1nx18=18.6 解得n=3 又因为有机物5.8g，所以M=12x3+1x6+16x,解得x=1 所以分子式C3H6O 10、D

11、B，由选项推答案，若为A答案，则碳，氢脚码比为4/10，相对分子质量不为106，故此答案错误

同理，B中碳，氢脚码比为8/10，符合 C中碳，氢脚码比为5/16，不存在此物质 D中碳，氢脚码比为5/8，相对分子质量不为106

12、D，MCH4=16,MC3H8=44,MC2H6=30 甲烷和丙烷体积比X:Y

(16X+44Y)/(X+Y)=30（阿伏伽德罗定律） 所以X:Y=1:1

13、A， B选项通式中还包括环烷烃，C选项通式中还包括炔烃，D选项通式中这个通式只是说明这个有机物烃的不饱和度为4，虽然一个苯环不饱和度为4，但是不饱和度为4就一定是芳香烃，不饱和度为4可以是含2个三键，或4个双键，或一个三键加2个双键，也可以是3个双键加一个环等等，例如： HC≡C-CH2-CH2-C≡CH C6H6 不是芳香烃

14、B、C,

－ＣＨ＝ＣＨ－(乙烯结构)的所有原子共面,但不共线,即

ＣＨ３－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（三键）的所有碳原子共面,可排除A,所以B正确

－Ｃ（三键）Ｃ－(乙炔结构)的所有原子共线,即

＝ＣＨ－Ｃ（三键）Ｃ－ＣＦ３的所有碳原子共线,且该直线在上述的面上,所以C正确

15、C，同系物是相差n个CH2的物质

16、(1) 2,4-二甲基己烷 (2) 5-溴-2-戊烯 (3) 2,5,7-三甲基-3-辛炔 (4) 间二氯苯（或1,3-二氯苯） (5)

(6) H 2 H 2 H 2 H 2 17、C

18、C，①乙醇的水解是在催化剂和加热加压的条件下，④乙烯与氯化氢加成的产物是氯乙烷

19、C，其余选项是Na在水中的现象

NO2CH3O2NNO2H2CCCCCCCH3CH2CH3

20、mCO2+mH2O=44.2g

设H2O的物质的量是n，CO2的物质的量是1.6n（阿伏伽德罗定律可知、同温同压下、体积比就是物质量的比） 44x1.6n+18n=44.2,解得n=0.5mol

CnHmOx(nmxm点燃)O2nCO2H2O 422 1 n m/2 0.1 0.8 0.5 解得n=8，m=10

氧气的原子数：（n+m/4-x/2）x2=16+5=21 x=0

分子式为C8H10